(2S,5R)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]tetrahydropyran-2-carboxylic acid | 603130-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,5R)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]tetrahydropyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5R)-5-((((9H-Fluoren-9-YL)methoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid；(2S,5R)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 603130-03-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: SAXKUUIKMRGDPP-YJYMSZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 (2S,5R)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]tetrahydropyran-2-carboxylic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 H-Ala-Lys-Thr-Ile-Ala-Tyr-Asp-[(2S,5R)-5-amino-2-carboxytetrahydropyran]-Ala-Arg-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二脱氢糖苷的 Overman 重排合成新型基于四氢吡喃的二肽等排体

  摘要：

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200710
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-[(叔-丁氧羰基)氨基]四氢-2H-吡喃-2-羧酸 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5R)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]tetrahydropyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二脱氢糖苷的 Overman 重排合成新型基于四氢吡喃的二肽等排体

  摘要：

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200710