(1R,3E,4S)-3-(4-methylbenzylidene)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 36861-47-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3E,4S)-3-(4-methylbenzylidene)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: p-tolylmethylene-3 camphre；3-(4-methylbenzylidene)camphor；4-methylbenzylidene camphor；4-methylbenzylidenecamphor；(1R,3E,4S)-1,7,7-trimethyl-3-[(4-methylphenyl)methylidene]bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 36861-47-9；95342-41-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: HEOCBCNFKCOKBX-RELGSGGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68°C
• 沸点：
  198-200 °C
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于水； DMSO 中≥10 mg/mL；乙醇中≥111.2 mg/mL
• LogP：
  3.385 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R63
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2914399000
• 危险品运输编号：
  25kgs
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P281
• 危险性描述：
  H360,H410

制备方法与用途

生物活性

4-甲基苯基丙烯基莰烷（4-MBC；Enzacamene）是一种有机樟脑衍生物，广泛应用于化妆品行业，用以保护皮肤免受紫外线的伤害，尤其是紫外线B辐射。

用途

作为一种油溶性UV-B吸收剂，只需少量添加即可显著提高SPF值。此外，它还能作为Parsol 1789的有效光稳定剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethoxybenzonitrile N-oxide 、 (1R,3E,4S)-3-(4-methylbenzylidene)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以7%的产率得到(1R,3R,4S,4'R)-4'-(4-methylphenyl)-3'-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1,7,7-trimethyl-4'H-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-3,5'-isoxazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些α-亚烷基-（+）-樟脑衍生物在环外CC键上的立体选择性加成

  摘要：

  一些（1 R，3 E，4 S）-3-亚烷基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2--2-和（1 R，4 E，研究了5 S）-4-亚烷基-1,8,8-三甲基-2-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one。所有添加发生主要来自较少阻碍内的亚甲基化合物的-面，得到相应的外-adducts为主要异构体。因此，催化氢化提供了α-烷基化的（1 R，3 R，4 R）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚基-2-酮和（1 R，4 R，5R）-1,8,8-三甲基-2-氧杂双环[3.2.1] octan-3-ones in 28-100％de。同样，2,4,6-三取代的苄腈氧化物的1,3-偶极环加成反应生成相应的螺环加合物，其取代度为66-100％。通过2D NMR技术，NOESY光谱和X射线衍射确定了结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.014
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 、 3-((二甲氨基)亚甲基)樟脑 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到(1R,3E,4S)-3-(4-methylbenzylidene)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些α-亚烷基-（+）-樟脑衍生物在环外CC键上的立体选择性加成

  摘要：

  一些（1 R，3 E，4 S）-3-亚烷基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2--2-和（1 R，4 E，研究了5 S）-4-亚烷基-1,8,8-三甲基-2-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one。所有添加发生主要来自较少阻碍内的亚甲基化合物的-面，得到相应的外-adducts为主要异构体。因此，催化氢化提供了α-烷基化的（1 R，3 R，4 R）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚基-2-酮和（1 R，4 R，5R）-1,8,8-三甲基-2-氧杂双环[3.2.1] octan-3-ones in 28-100％de。同样，2,4,6-三取代的苄腈氧化物的1,3-偶极环加成反应生成相应的螺环加合物，其取代度为66-100％。通过2D NMR技术，NOESY光谱和X射线衍射确定了结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.014