[10,11-13C2]-(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienal | 100187-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [10,11-13C2]-(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)(1,2-13C2)penta-2,4-dienal
• CAS: 100187-26-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 220.317
• InChiKey: OPSSCPNCFKJCFR-OGGNZEDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [10,11-13C2]-(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienal 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10,11,14,15-13C4-retinoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10,11,14,15-13C4-and 14,15-13C2-retinyl acetate

  摘要：

  描述了10,11,14,15-13C4-和14,15-13C2-视黄醇醋酸酯的合成。该程序使用了改进的威蒂格-霍纳合成法。通过使用13C同位素，可以应用敏感的气相色谱-燃烧-同位素比质谱进行人类同位素稀释研究的分析。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.464
• 作为产物：
  描述：

  [10,11-13C2]-(4E)-ethyl 3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [10,11-13C2]-(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 13C2-labelled 11Z-retinals

  摘要：

  To enable solid-state NMR investigations of the rhodopsin chromophore and its photointermediates, a series of 11Z-retinal isotopomers have been synthesised containing pairs of adjacent C-13 labels at C9/C10, C10/C11 or C11/C12, respectively. The C9 labelled carbon atom was introduced through the Heck reaction of a C-13-labelled Weinreb acrylamide derivative, and the label at the C12 position derived from a C-13-containing ethoxy Bestmann-Ohira reagent. The C-13 labels at C10 and C11 were introduced through the reaction of beta-ionone with labelled triethyl phosphonoacetate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.092