2-[3,4-bis(pentyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 881209-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3,4-bis(pentyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3,4-dipentoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 881209-77-4
• 化学式: C₂₂H₃₇BO₄
• 分子量: 376.344
• InChiKey: PEQFDSWGFNIGOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,4-bis(pentyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 15,16-dibromo-2,3,5,6,8,9,11,12-octahydrobenzo{1,4,7,10,13}pentaoxacyclopentadecine 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到4,5-bis(3',4'-dipentyloxyphenyl)benzo[15]crown-5
  参考文献：
  名称：

  基于冠醚的柱状和近晶液晶。

  摘要：

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。

  DOI：

  10.1002/chem.200500903
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(pentyloxy)benzene 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 2-[3,4-bis(pentyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  基于冠醚的柱状和近晶液晶。

  摘要：

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。

  DOI：

  10.1002/chem.200500903