phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 139299-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；tert-butyldiphenyl(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)silane；tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 139299-89-1
• 化学式: C₄₉H₅₂O₅SSi
• 分子量: 781.1
• InChiKey: ZWOBAOXNKNNDAD-ZTIJSMQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-(acetylsulfanylmethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Tagetitoxin双环核心的合成。

  摘要：

  9-oxa-3-thiabicyclo [3.3.1] nonane环系统的合成，构成了RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心，已经通过将巯基环化到亲电子酮上来实现。

  DOI：

  10.1039/b600819d
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tagetitoxin双环核心的合成。

  摘要：

  9-oxa-3-thiabicyclo [3.3.1] nonane环系统的合成，构成了RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心，已经通过将巯基环化到亲电子酮上来实现。

  DOI：

  10.1039/b600819d

文献信息

• An efficient and stereocontrolled synthesis of the nephritogenoside core structure
  作者：Makoto Sasaki、Kazuo Tachibana、Hiroshi Nakanishi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80430-e

  日期：1991.11

  An efficient and stereocontrolled synthesis of the core trisaccharide 2 of nephritogenic glycopeptide, nephritogenoside 1 is described. Key to our synthetic strategy was β-selective glycosylation without neighboring group participation.

  核心三糖的有效和立体控制合成2肾炎糖肽，nephritogenoside 1进行说明。我们合成策略的关键是没有相邻基团参与的β-选择性糖基化。
• Stereoselective glycosylation using the long-range effect of a [2-(4-phenylbenzyl)oxycarbonyl]benzoyl group
  作者：Hiroomi Tokimoto、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.042

  日期：2005.1

  Highly alpha-selective glucosylation was effected by virtue of the solvent effect of cyclopentyl methyl ether and the long-range assistance of bulky 6-O-protective groups. Higher alpha-selectivity was obtained by the use of this solvent in comparison to conventional diethyl ether. alpha-Selectivity was further improved with the influence of 6-O-substituents, such as TBDPS and phthaloyl groups, the latter being mono esterified with a bulky alcohol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the bicyclic core of tagetitoxin
  作者：Julien R. H. Plet、Michael J. Porter

  DOI：10.1039/b600819d

  日期：——

  A synthesis of the 9-oxa-3-thiabicyclo[3.3.1]nonane ring system, which constitutes the core of the RNA polymerase inhibitor tagetitoxin, has been achieved through cyclisation of a thiol onto an electrophilic ketone.

  9-oxa-3-thiabicyclo [3.3.1] nonane环系统的合成，构成了RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心，已经通过将巯基环化到亲电子酮上来实现。