methyl 4-O-acetyl-4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allopyranoside | 304011-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,7R,7aS)-7-cyano-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 304011-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: QOLUUKTTXKOUTC-JEUROIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (4R)-methylspiro[4,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosid-4,5'-imidazolidin]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过相应的乙内酰脲衍生物制备两个糖氨基酸并进行结构测定。

  摘要：

  （4R）-2,3-O-异亚丙基-甲基螺[4,6-二脱氧-α-L-lyxo+ ++-己吡喃糖苷-4,5'-咪唑啉] -2'，4'-二酮和（4R）-从甲基6开始，在各种反应条件下制备了2,3-O-异亚丙基-甲基螺[4,6-二脱氧-β-D-ribo-hexopyranosid-4,5'-咪唑啉]] 2'，4'-二酮。 -脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-L-lyxo-己吡喃糖苷-4-++ + ulose。相应的α-氨基酸甲基（4R）-4-氨基-4-C-羧基-4,6-二脱氧-α-L-lyxo-己吡喃糖苷e和甲基（4R）-4-氨基-4-C-羧基-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的选择性酸水解，然后对乙内酰脲环进行碱性水解，得到4，6-二脱氧-β-D-核糖基吡喃吡喃糖苷。还介绍了两种乙内酰脲衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00099-9
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside-4-ulose 、 乙酸酐 在 碳酸氢钠 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以52%的产率得到methyl 4-O-acetyl-4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过Bucherer-Bergs和Strecker反应从6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-l-lyxo-六呋喃糖苷-4-ulose甲基生成的氰醇

  摘要：

  甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-talopyranoside（3）的形成，甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1--1-甘露吡喃糖苷（4），甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-d-吡喃吡喃糖苷（5）和甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-β Strecker氨基腈合成和Bucherer-Bergs乙内酰脲合成反应条件下分别由甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-Lyxo-己吡喃糖苷-4-ulose（1）生成-d-gulopyranoside（7）。 ，据报道。它们的结构是根据NMR和质谱数据确定的。通过单晶X射线分析建立了游离的氰醇3和4以及4-O-乙酰化的氰醇6和8（分别通过5和7的乙酰化获得）的构型。六元吡喃糖环和五元吡喃糖环的构象，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.008