methyl 4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: PEGYLAASNJQPQA-ZBGLXGBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.9%的产率得到methyl 4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过Bucherer-Bergs和Strecker反应从6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-l-lyxo-六呋喃糖苷-4-ulose甲基生成的氰醇

  摘要：

  甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-talopyranoside（3）的形成，甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1--1-甘露吡喃糖苷（4），甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-d-吡喃吡喃糖苷（5）和甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-β Strecker氨基腈合成和Bucherer-Bergs乙内酰脲合成反应条件下分别由甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-Lyxo-己吡喃糖苷-4-ulose（1）生成-d-gulopyranoside（7）。 ，据报道。它们的结构是根据NMR和质谱数据确定的。通过单晶X射线分析建立了游离的氰醇3和4以及4-O-乙酰化的氰醇6和8（分别通过5和7的乙酰化获得）的构型。六元吡喃糖环和五元吡喃糖环的构象，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.008

文献信息

• Preparation and structure determination of two sugar amino acids via corresponding hydantoin derivatives
  作者：Miroslav Koóš、Bohumil Steiner、Vratislav Langer、Dalma Gyepesová、Marián Ďurı́k

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00099-9

  日期：2000.9

  (4R)-2,3-O-Isopropylidene-methylspiro[4,6-dideoxy-alpha-L-lyxo+ ++-hexopyranosid-4,5'-imidazolidin]-2',4'-dione and (4R)-2,3-O-isopropylidene-methylspiro[4,6-dideoxy-beta-D-ribo-h exopyranosid-4,5'-imidazolidin]-2',4'-dione were prepared under various reaction conditions starting from methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-L-lyxo-hexopyranosid-4-++ +ulose. Corresponding alpha-amino acids methyl

  （4R）-2,3-O-异亚丙基-甲基螺[4,6-二脱氧-α-L-lyxo+ ++-己吡喃糖苷-4,5'-咪唑啉] -2'，4'-二酮和（4R）-从甲基6开始，在各种反应条件下制备了2,3-O-异亚丙基-甲基螺[4,6-二脱氧-β-D-ribo-hexopyranosid-4,5'-咪唑啉]] 2'，4'-二酮。 -脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-L-lyxo-己吡喃糖苷-4-++ + ulose。相应的α-氨基酸甲基（4R）-4-氨基-4-C-羧基-4,6-二脱氧-α-L-lyxo-己吡喃糖苷e和甲基（4R）-4-氨基-4-C-羧基-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的选择性酸水解，然后对乙内酰脲环进行碱性水解，得到4，6-二脱氧-β-D-核糖基吡喃吡喃糖苷。还介绍了两种乙内酰脲衍生物的晶体结构。
• Cyanohydrins from methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-l-lyxo-hexofuranosid-4-ulose via Bucherer–Bergs and Strecker reactions
  作者：Bohumil Steiner、Vratislav Langer、Maroš Bella、Miroslav Koóš

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.008

  日期：2013.3

  formation of methyl 4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-l-talopyranoside (3), methyl 4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-l-mannopyranoside (4), methyl 4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-d-allopyranoside (5), and methyl 4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-d-gulopyranoside (7) from methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-l-lyxo-hexopyranosid-4-ulose (1) under Strecker amino nitrile synthesis and Bucherer-Bergs

  甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-talopyranoside（3）的形成，甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1--1-甘露吡喃糖苷（4），甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-d-吡喃吡喃糖苷（5）和甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-β Strecker氨基腈合成和Bucherer-Bergs乙内酰脲合成反应条件下分别由甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-Lyxo-己吡喃糖苷-4-ulose（1）生成-d-gulopyranoside（7）。 ，据报道。它们的结构是根据NMR和质谱数据确定的。通过单晶X射线分析建立了游离的氰醇3和4以及4-O-乙酰化的氰醇6和8（分别通过5和7的乙酰化获得）的构型。六元吡喃糖环和五元吡喃糖环的构象，