methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexopyranosid-4-ulose | 32848-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: 6-Deoxy-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribopyranosidulose；(3aR,4R,6R,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
• CAS: 32848-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: KJWWTYGUBFMPSA-ZOQUXTDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexopyranosid-4-ulose 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (4R)-methylspiro[4,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosid-4,5'-imidazolidin]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过相应的乙内酰脲衍生物制备两个糖氨基酸并进行结构测定。

  摘要：

  （4R）-2,3-O-异亚丙基-甲基螺[4,6-二脱氧-α-L-lyxo+ ++-己吡喃糖苷-4,5'-咪唑啉] -2'，4'-二酮和（4R）-从甲基6开始，在各种反应条件下制备了2,3-O-异亚丙基-甲基螺[4,6-二脱氧-β-D-ribo-hexopyranosid-4,5'-咪唑啉]] 2'，4'-二酮。 -脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-L-lyxo-己吡喃糖苷-4-++ + ulose。相应的α-氨基酸甲基（4R）-4-氨基-4-C-羧基-4,6-二脱氧-α-L-lyxo-己吡喃糖苷e和甲基（4R）-4-氨基-4-C-羧基-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的选择性酸水解，然后对乙内酰脲环进行碱性水解，得到4，6-二脱氧-β-D-核糖基吡喃吡喃糖苷。还介绍了两种乙内酰脲衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00099-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allopyranoside 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  经由Strecker型反应从甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-Lyxo-己吡喃糖苷-4-ulose获得的4-氨基-4-氰基-4,6-二脱氧糖衍生物

  摘要：

  摘要Strecker反应在甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-l-lyxo-己吡喃糖基-4-ulose中的应用导致甲基4-氨基-4-氰基-4,6-dideoxy的形成-2,3-O-异亚丙基-α-1-talpyyranoside，甲基4-氨基-4-氰基-4,6-dideoxy-2,3- O-异亚丙基-β-d-Allopyranoside和甲基4-cyano-6 -脱氧-2，3-O-异亚丙基-α-1-吡喃吡喃糖苷。它们的比例和产率取决于所使用的反应条件。另外，可以由预先形成的甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-有利地制备4-氨基-4-氰基-4,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷。异亚丙基-α-1-塔洛吡喃糖苷。还给出了甲基4-乙酰氨基-4-氰基-4,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1--1-吡喃吡喃糖苷的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00173-6

文献信息

• Szabovik; Medgyes; Antal, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 6, p. 1003 - 1009
  作者：Szabovik、Medgyes、Antal、Varga、Knott、Liptak

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and structure determination of two sugar amino acids via corresponding hydantoin derivatives
  作者：Miroslav Koóš、Bohumil Steiner、Vratislav Langer、Dalma Gyepesová、Marián Ďurı́k

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00099-9

  日期：2000.9

  (4R)-2,3-O-Isopropylidene-methylspiro[4,6-dideoxy-alpha-L-lyxo+ ++-hexopyranosid-4,5'-imidazolidin]-2',4'-dione and (4R)-2,3-O-isopropylidene-methylspiro[4,6-dideoxy-beta-D-ribo-h exopyranosid-4,5'-imidazolidin]-2',4'-dione were prepared under various reaction conditions starting from methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-L-lyxo-hexopyranosid-4-++ +ulose. Corresponding alpha-amino acids methyl

  （4R）-2,3-O-异亚丙基-甲基螺[4,6-二脱氧-α-L-lyxo+ ++-己吡喃糖苷-4,5'-咪唑啉] -2'，4'-二酮和（4R）-从甲基6开始，在各种反应条件下制备了2,3-O-异亚丙基-甲基螺[4,6-二脱氧-β-D-ribo-hexopyranosid-4,5'-咪唑啉]] 2'，4'-二酮。 -脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-L-lyxo-己吡喃糖苷-4-++ + ulose。相应的α-氨基酸甲基（4R）-4-氨基-4-C-羧基-4,6-二脱氧-α-L-lyxo-己吡喃糖苷e和甲基（4R）-4-氨基-4-C-羧基-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的选择性酸水解，然后对乙内酰脲环进行碱性水解，得到4，6-二脱氧-β-D-核糖基吡喃吡喃糖苷。还介绍了两种乙内酰脲衍生物的晶体结构。
• 4-Amino-4-cyano-4,6-dideoxy sugar derivatives from methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-l-lyxo-hexopyranosid-4-ulose via Strecker-type reaction
  作者：Bohumil Steiner、Miroslav Koós、Vratislav Langer、Dalma Gyepesova、L’ubomı́r Smrčok

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00173-6

  日期：1998.9

  Abstract Application of the Strecker reaction to methyl 6-deoxy-2,3- O -isopropylidene- α - l - lyxo -hexopyranosid-4-ulose resulted in the formation of methyl 4-amino-4-cyano-4,6-dideoxy-2,3- O -isopropylidene- α - l -talopyranoside, methyl 4-amino-4-cyano-4,6-dideoxy-2,3- O -isopropylidene- β - d -allopyranoside and methyl 4-cyano-6-deoxy-2,3- O -isopropylidene- α - l -talopyranoside. Their proportionality

  摘要Strecker反应在甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-l-lyxo-己吡喃糖基-4-ulose中的应用导致甲基4-氨基-4-氰基-4,6-dideoxy的形成-2,3-O-异亚丙基-α-1-talpyyranoside，甲基4-氨基-4-氰基-4,6-dideoxy-2,3- O-异亚丙基-β-d-Allopyranoside和甲基4-cyano-6 -脱氧-2，3-O-异亚丙基-α-1-吡喃吡喃糖苷。它们的比例和产率取决于所使用的反应条件。另外，可以由预先形成的甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-有利地制备4-氨基-4-氰基-4,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷。异亚丙基-α-1-塔洛吡喃糖苷。还给出了甲基4-乙酰氨基-4-氰基-4,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1--1-吡喃吡喃糖苷的晶体结构。