(1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-3-acetoxymethyl-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene | 95205-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-3-acetoxymethyl-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
• 英文别名: (1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-3-acetoxymethyl-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo[3.3.0]oct-2-ene
• CAS: 95205-48-4；98676-86-9；111954-46-2；125135-47-9
• 化学式: C₃₁H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 550.97
• InChiKey: BCHZTLLFMQWGHZ-MOQFIKCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-3-acetoxymethyl-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586
• 作为产物：
  描述：

  (1S^*,2S^*,3S^*,4R^*)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)-1-hydroxymethyl-2-(3-hydroxypropyl)-cyclopentane 在 4-二甲氨基吡啶 二异丁基氢化铝 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-3-acetoxymethyl-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586