(E)-1-13C-6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatrien-2-one | 87374-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-13C-6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatrien-2-one
• 英文别名: 6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatrien-2-one
• CAS: 87374-26-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 259.393
• InChiKey: UBTNVRPIHJRBCI-SEKBVQTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-13C-6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatrien-2-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 all-E-(20-(13)C)retinal
  参考文献：
  名称：

  的（12,13-合成13 Ç 2）和视网膜（13,14 13 Ç 2）视网膜：一个策略，以制备多重13 C标记的共轭体系

  摘要：

  （12,13- 13 Ç 2）视黄醛，（13,14- 13 Ç 2）视黄醛，（19- 13 ℃）和视网膜（20- 13 ℃）的视网膜（1）在通过一个简单的方式以高收率制备连续的策略。关键步骤是N-甲氧基-N-甲基酰胺与烷基锂或格氏试剂的反应。讨论了所需的N-甲氧基-N-甲酰胺的制备。在该方案中，只有三种可商购的13 C标记的起始原料（溴乙酸乙酯，乙腈和碘甲烷）足以构成具有13种可能组合的视网膜共轭尾端的C标记。该策略适用于制备许多其他共轭体系，例如类维生素A，类胡萝卜素和多烯。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110307
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-13C-6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatrien-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-1-13C-6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatrien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pardoen, J. A.; Neijenesch, H. N.; Mulder, P. P. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 7-8, p. 341 - 347

  摘要：

  DOI：