benzyl 2-O-benzyl-endo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside | 81692-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-O-benzyl-endo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: (2R,3aS,6S,7R,7aS)-2-phenyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 81692-00-4
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅
• 分子量: 418.489
• InChiKey: ZEOIBUXVVPQLTK-DQUFFZNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzyl-endo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以69.7%的产率得到benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Liptak, A.; Szurmai, Z.; Harangi, J., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 108, # 4, p. 333 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 2-O-benzyl-endo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Liptak, A.; Szurmai, Z.; Harangi, J., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 108, # 4, p. 333 - 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective ring opening of exo- and endo-3,4-benzylidene acetals of arabinopyranoside derivatives with Lewis acids and reducing agents
  作者：Janjira Rujirawanich、Boonsong Kongkathip、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.031

  日期：2011.5

  Dioxolane type 3,4-benzylidene acetals of benzyl beta-l-arabinose either as a mixture or pure exo- and endo-isomers cleavaged with BF(3).OEt(2)/Et(3)SiH in dichloromethane or acetonitrile regioselectively, provided the 4-O-benzyl-3-hydroxy derivative. The reaction with TiCl(4)/Et(3)SiH or Cu(OTf)(2)/Et(3)SiH provided a mixture of 3- and 4-O-benzyl derivatives whereas with Cu(OTf)(2)/BH(3).THF gave

  苄基β-1-阿拉伯糖的二氧戊环3,4-亚苄基乙缩醛的混合物或纯的外向和内向异构体，用BF（3）.OEt（2）/ Et（3）SiH在二氯甲烷或乙腈中区域选择性地裂解，提供了4-O-苄基-3-羟基衍生物。与TiCl（4）/ Et（3）SiH或Cu（OTf）（2）/ Et（3）SiH的反应提供了3-和4-O-苄基衍生物的混合物，而与Cu（OTf）（2）/ BH（3）.THF仅得到水解产物。证明该反应的区域选择性由C-2处的乙酰基取代指导。苄基取代提供了3：1和4-O-苄基衍生物的混合物，而未取代则产生了2：1比率的相同混合物。
• Stereoselective preparation of dioxolane-type endo-benzylidene acetals by kinetically controlled reactions
  作者：J. Kerékgyártó、A. Lipták

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84142-s

  日期：1993.10