2-[3-(6-methoxy-4-methylquinolin-8-ylamino)propyl]isoindoline-1,3-dione | 143767-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(6-methoxy-4-methylquinolin-8-ylamino)propyl]isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-[(6-methoxy-4-methylquinolin-8-yl)amino]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 143767-70-8
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₃
• 分子量: 375.427
• InChiKey: ZCILMBBQSBWCGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(6-methoxy-4-methylquinolin-8-ylamino)propyl]isoindoline-1,3-dione 在 6-甲氧基-4-甲基-8-硝基-喹啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到8-[(3-aminopropyl)amino]-6-methoxy-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉的合成、神经保护活性和糖原合酶激酶-3β的抑制

  摘要：

  合成了一个新系列的 15 种 5-、6-和 8-附加 4-甲基喹啉，并评估了它们的神经保护活性。进一步检查所选化合物对糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 和蛋白激酶 C (PKC) 的抑制作用。两种最有效的类似物，化合物3和10，在淀粉样蛋白 β 诱导的 MC65 细胞中显示出纳摩尔级的保护活性和对 GSK-3β 的酶抑制活性，但对 PKC 的抑制活性较差。使用正常小鼠模型，分布最有力的模拟3在各种组织中进行了可能的运动毒性作用和肝转氨酶活性的抑制。没有发现运动活性的明显下降和肝转氨酶的抑制。该化合物在阿尔茨海默病小鼠模型中长期使用似乎是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.085
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 磷酸 、 砷酸、原砷酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-[3-(6-methoxy-4-methylquinolin-8-ylamino)propyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉的合成、神经保护活性和糖原合酶激酶-3β的抑制

  摘要：

  合成了一个新系列的 15 种 5-、6-和 8-附加 4-甲基喹啉，并评估了它们的神经保护活性。进一步检查所选化合物对糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 和蛋白激酶 C (PKC) 的抑制作用。两种最有效的类似物，化合物3和10，在淀粉样蛋白 β 诱导的 MC65 细胞中显示出纳摩尔级的保护活性和对 GSK-3β 的酶抑制活性，但对 PKC 的抑制活性较差。使用正常小鼠模型，分布最有力的模拟3在各种组织中进行了可能的运动毒性作用和肝转氨酶活性的抑制。没有发现运动活性的明显下降和肝转氨酶的抑制。该化合物在阿尔茨海默病小鼠模型中长期使用似乎是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.085

文献信息

• LAMONTAGNE M. P.; MARKOVAC A.; MENKE J. R., J. MED. CHEM., 1977, 20, NO
  作者：LAMONTAGNE M. P.、 MARKOVAC A.、 MENKE J. R.

  DOI：——

  日期：——