1-(aminomethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabiyclo[2,2,2]octane | 171818-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(aminomethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabiyclo[2,2,2]octane
• 英文别名: glycine oxobicyclicortho ester；H2N-Gly-OBO；(4-Methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methanamine
• CAS: 171818-95-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: DNCCKPZQBZAGRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(aminomethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabiyclo[2,2,2]octane 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼酸盐辅助异羟肟酸催化对活细胞蛋白的修饰

  摘要：

  在活细胞中引入蛋白质翻译后修饰 (PTM) 的选择性方法已被证明对研究其生物学功能很有价值。与酶法相比，非生物催化应该提供对各种新自然 PTM 的访问。在此，我们报道了硼酸盐辅助的异羟肟酸（BAHA）催化剂体系，该体系由蛋白质配体、异羟肟酸路易斯碱和二醇部分组成。与带有硼酸的酰基供体配合，我们的催化剂利用局部摩尔浓度效应来促进酰基转移到目标赖氨酸残基。我们的催化剂系统采用微摩尔浓度的试剂，并提供最小的脱靶蛋白反应性。至关重要的是，BAHA 对谷胱甘肽具有抗性，谷胱甘肽是一种阻碍活细胞内非生物化学的许多努力的代谢物。在人体细胞中表达的大肠杆菌二氢叶酸还原酶。我们的结果进一步确立了众所周知的硼酸-二醇络合作为真正的生物正交反应，在化学生物学和细胞内催化中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07060
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Gly-OBO 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1-(aminomethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabiyclo[2,2,2]octane
  参考文献：
  名称：

  短立体选择性合成α-取代的γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，α-取代的γ-内酰胺的简洁，立体选择性的合成。具有伊万斯手性助剂和两种类型的N取代基的γ-内酰胺支架2和3被不同的亲电试剂成功烷基化，得到具有合理非对映选择性的α-取代的γ-内酰胺。内酰胺氮上掩蔽的羧甲基官能团的使用为α-取代的γ-内酰胺二肽等排体的收敛提供了手段。

  DOI：

  10.1021/jo052212q

文献信息

• Short Stereoselective Synthesis of α-Substituted γ-Lactams
  作者：Bhooma Raghavan、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jo052212q

  日期：2006.3.1

  A concise, stereoselective synthesis of α-substituted γ-lactams is reported. γ-Lactam scaffolds 2 and 3, possessing an Evans' chiral auxiliary and two types of N substituents, were successfully alkylated with different electrophiles to give α-substituted γ-lactams with reasonable diastereoselectivities. The use of a masked carboxymethyl function off the lactam nitrogen provided a convergent means to

  据报道，α-取代的γ-内酰胺的简洁，立体选择性的合成。具有伊万斯手性助剂和两种类型的N取代基的γ-内酰胺支架2和3被不同的亲电试剂成功烷基化，得到具有合理非对映选择性的α-取代的γ-内酰胺。内酰胺氮上掩蔽的羧甲基官能团的使用为α-取代的γ-内酰胺二肽等排体的收敛提供了手段。
• One-step synthesis of N-acetylcysteine and glutathione derivatives using the Ugi reaction
  作者：Alexander G. Zhdanko、Anton V. Gulevich、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.030

  日期：2009.6

  Cys–Gly, glutathione, and homoglutathione derivatives were synthesized by the Ugi four-component reaction using various benzylthio aldehydes and ketones as carbonyl building blocks. The scope and limitations of the method were investigated. Formation of imidazoline by-products in the Ugi reaction was discussed. 2,2,2-Trifluoroethanol was shown to be a superior reaction media than methanol in some reactions

  通过Ugi四组分反应，使用各种苄硫基醛和酮作为羰基结构单元，可以合成得到完全保护的天然和非天然N-乙酰半胱氨酸，二肽Cys-Gly，谷胱甘肽和高谷胱甘肽衍生物。研究了该方法的范围和局限性。讨论了在Ugi反应中咪唑啉副产物的形成。在某些反应中，显示2,2,2-三氟乙醇是一种比甲醇更好的反应介质。同样，当异氰基乙酸的更高反应性时，异氰基乙酸的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基衍生物（OBO-酯）被证明比异氰基乙酸乙酯更适合用作肽合成前体。需要异氰酸酯。
• Synthesis of porphyrazine-octaamine, hexamine and diamine derivatives
  作者：Matthew J. Fuchter、L. Scott Beall、Sven M. Baum、Antonio Garrido Montalban、Efstathia G. Sakellariou、Neelakandha S. Mani、Todd Miller、Benjamin J. Vesper、Andrew J.P. White、David J. Williams、Anthony G.M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.090

  日期：2005.6

  diaminomaleonitriles gave access to a wide range of functionalized porphyrazine-octaamines and hexamines and norphthalocyaninediamines. Conversion of these macrocycles into metallic derivatives and studies of their electronic absorption, solubility and electrochemistry are described. These flexible tetraazaporphyrins show potential in a range of applications including biomedical agents, novel charge–transfer complexes

  进行了各种具有可变氮取代基的取代的二氨基马来腈的合成。生成的二氨基马来腈的Linstead大环化使人们可以使用各种官能化的卟啉-辛胺和六胺以及去甲酞菁二胺。描述了这些大环向金属衍生物的转化以及对它们的电子吸收，溶解度和电化学的研究。这些柔性的四氮杂卟啉在一系列应用中显示出潜力，包括生物医学试剂，新型电荷转移络合物，化学传感器，新型电子材料和非线性光学。
• Three-Component, One-Flask Synthesis of Rhodanines (Thiazolidinones)
  作者：Alexander M. Jacobine、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/jo201561t

  日期：2011.10.7

  5-(Z)-Alkylidene-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones (rhodanine derivatives) were prepared by reaction of in situ generated dithiocarbarnates with recently reported racemic alpha-chloro-beta,gamma-alkenoate esters. This multi-component sequential transformation performed in one reaction flask represents a general route to this medicinally valuable class of sulfur/nitrogen heterocycles. Using this convergent procedure, we prepared an analogue of the drug epalrestat, an aldose reductase inhibitory rhodanine.
• Synthetic studies directed toward the liposidomycins: Preparation and reactions of serine-derived epoxides
  作者：William J. Moore、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1349-m

  日期：1995.9

  The preparation of an oxiranyl serine derivative which will he incorporated into the diazepanone fragment of the liposidomycin B core subunit is described. Reactions of the epoxide with nitrogen nucleophiles afforded the 1,2-(O,N-protected)-4-N-functionalized-3-butanols in modest to good yields. A Mosher ester analysis of the alcohol resulting from azide promoted oxirane ring opening is also discussed.