Cbz-Gly-OBO | 881422-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-Gly-OBO
• 英文别名: benzyl N-[(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methyl]carbamate
• CAS: 881422-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: WIIDEOMEMADCKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Gly-OBO 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1-(aminomethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabiyclo[2,2,2]octane
  参考文献：
  名称：

  短立体选择性合成α-取代的γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，α-取代的γ-内酰胺的简洁，立体选择性的合成。具有伊万斯手性助剂和两种类型的N取代基的γ-内酰胺支架2和3被不同的亲电试剂成功烷基化，得到具有合理非对映选择性的α-取代的γ-内酰胺。内酰胺氮上掩蔽的羧甲基官能团的使用为α-取代的γ-内酰胺二肽等排体的收敛提供了手段。

  DOI：

  10.1021/jo052212q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Cbz-Gly-OBO
  参考文献：
  名称：

  短立体选择性合成α-取代的γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，α-取代的γ-内酰胺的简洁，立体选择性的合成。具有伊万斯手性助剂和两种类型的N取代基的γ-内酰胺支架2和3被不同的亲电试剂成功烷基化，得到具有合理非对映选择性的α-取代的γ-内酰胺。内酰胺氮上掩蔽的羧甲基官能团的使用为α-取代的γ-内酰胺二肽等排体的收敛提供了手段。

  DOI：

  10.1021/jo052212q

文献信息

• Short Stereoselective Synthesis of α-Substituted γ-Lactams
  作者：Bhooma Raghavan、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jo052212q

  日期：2006.3.1

  A concise, stereoselective synthesis of α-substituted γ-lactams is reported. γ-Lactam scaffolds 2 and 3, possessing an Evans' chiral auxiliary and two types of N substituents, were successfully alkylated with different electrophiles to give α-substituted γ-lactams with reasonable diastereoselectivities. The use of a masked carboxymethyl function off the lactam nitrogen provided a convergent means to

  据报道，α-取代的γ-内酰胺的简洁，立体选择性的合成。具有伊万斯手性助剂和两种类型的N取代基的γ-内酰胺支架2和3被不同的亲电试剂成功烷基化，得到具有合理非对映选择性的α-取代的γ-内酰胺。内酰胺氮上掩蔽的羧甲基官能团的使用为α-取代的γ-内酰胺二肽等排体的收敛提供了手段。
• Nonracemizable Isocyanoacetates for Multicomponent Reactions
  作者：Alexander G. Zhdanko、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/jo802420c

  日期：2009.1.16

  Chiral ortho esters of a-isocyano acids were synthesized from commercially available Cbz-protected alpha-amino acids. These compounds are stable toward racemization in the Ugi 4CC in contrast to known esters of alpha-isocyano acids. Applying them in Ugi 4CC with subsequent deprotection gives access to dipeptides with preserved configuration at the C-terminal amino acid.