(4S)-4-((3RS)-2-Methyl-3-hydroxy-5-phenyl-pent-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane | 220774-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-((3RS)-2-Methyl-3-hydroxy-5-phenyl-pent-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: 4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methyl-1-phenylpentan-3-ol
• CAS: 220774-56-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: YMYZTMLJXKPOIW-LYKKTTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-((3RS)-2-Methyl-3-hydroxy-5-phenyl-pent-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-(2-methyl-3-oxo-4-phenylpent-2-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chiral Pool Synthesis of the C1-C6 Fragment of Epothilones

  摘要：

  描述了一种从易得的手性原料(-)-泛内酯出发，高效合成紫杉醇C1-C6片段的手性池合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834936
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -70.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 (4S)-4-((3RS)-2-Methyl-3-hydroxy-5-phenyl-pent-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chiral Pool Synthesis of the C1-C6 Fragment of Epothilones

  摘要：

  描述了一种从易得的手性原料(-)-泛内酯出发，高效合成紫杉醇C1-C6片段的手性池合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834936

文献信息

• EPOTHILONE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING SAME AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：——

  公开号：US20030144523A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention relates to the new epothilone derivatives of general formula I, 1 in which substituents Y, Z R 2a , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , D—E, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and X have the meanings that are indicated in more detail in the description. The new compounds interact with tubulin by stabilizing microtubuli that are formed. They are able to influence the cell-splitting in a phase-specific manner and are suitable for treating malignant tumors, for example, ovarian, stomach, colon, adeno-, breast, lung, head and neck carcinomas, malignant melanomas, acute lymphocytic and myelocytic leukemia. In addition, they are suitable for anti-angiogenesis therapy as well as for treatment of chronic inflammatory diseases (psoriasis, arthritis). To avoid uncontrolled proliferation of cells and for better compatibility of medical implants, they can be applied or introduced into polymer materials. The compounds according to the invention can be used alone or to achieve additive or synergistic actions in combination with other principles and classes of substances that can be used in tumor therapy.

  本发明涉及具有通式I的新埃波替隆衍生物，其中取代基Y、Z、R2a、R2b、R3、R4a、R4b、D—E、R5、R6、R7、R8和X的含义在描述中更详细地指出。这些新化合物通过与微管蛋白的相互作用来稳定形成的微管。它们能够以阶段特异性的方式影响细胞分裂，并适用于治疗恶性肿瘤，例如卵巢、胃、结肠、腺体、乳腺、肺、头颈癌、恶性黑色素瘤、急性淋巴细胞和骨髓细胞白血病。此外，它们还适用于抗血管生成治疗以及治疗慢性炎性疾病（银屑病、关节炎）。为了避免细胞的不受控制的增殖以及提高医疗植入物的相容性，它们可以应用于或引入到聚合物材料中。根据发明的化合物可以单独使用，也可以与其他可用于肿瘤治疗的原理和物质类别结合使用，以实现相加或协同作用。
• NEW EPOTHIOLONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION, AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：KLAR Ulrich

  公开号：US20090018342A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  This invention relates to the new epothilone derivatives of general formula I, in which substituents Y, Z, R 2a , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , D-E, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and X have the meanings that are indicated in the description. The new compounds interact with tubulin by stabilizing microtubuli that are formed. They are able to influence the cell-splitting in a phase-specific manner and are suitable for treating malignant tumors, for example, ovarian, stomach, colon, adeno-, breast, lung, head and neck carcinomas, malignant melanomas, acute lymphocytic and myelocytic leukemia. In addition, they are suitable for anti-angiogenesis therapy as well as for treatment of chronic inflammatory diseases (psoriasis, arthritis). To avoid uncontrolled proliferation of cells and for better compatibility of medical implants, they can be applied or introduced into polymer materials. The compounds according to the invention can be used alone or to achieve additive or synergistic actions in combination with other principles and classes of substances that can be used in tumor therapy.

  本发明涉及一般式I的新的环丙沙星衍生物，其中取代基Y、Z、R2a、R2b、R3、R4a、R4b、D-E、R5、R6、R7、R8和X的含义如说明中所示。这些新化合物通过稳定形成的微管来与微管蛋白相互作用。它们能够以特定的阶段影响细胞分裂，并适用于治疗恶性肿瘤，例如卵巢、胃、结肠、腺癌、乳腺、肺、头颈部癌症、恶性黑色素瘤、急性淋巴细胞性和髓细胞性白血病。此外，它们还适用于抗血管生成治疗以及治疗慢性炎症性疾病（如牛皮癣、关节炎）。为了避免细胞的无控制增殖和更好地兼容医学植入物，它们可以应用或引入到聚合物材料中。本发明的化合物可以单独使用或与其他用于肿瘤治疗的原则和类别的物质相结合以实现加成或协同作用。
• Neue Epothilonderivate, Herstellungsverfahren dafür und ihre pharmazeutische Verwendung
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1847540A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft die neuen Epothilon-Derivate der allgemeinen Formel I, worin die Substituenten Y, Z, R2a, R2b, R3, R4a, R4b, D-E, R5, R6, R7, R8 und X die in der Beschreibung näher angegebenen Bedeutungen haben. Die neuen Verbindungen interagieren mit Tubulin, indem sie gebildete Mikrotubuli stabilisieren. Sie sind in der Lage, die Zellteilung phasenspezifisch zu beeinflussen und sind zur Behandlung maligner Tumoren geeignet, beispielsweise Ovarial-, Magen-, Colon-, Adeno-, Brust-, Lungen-, Kopf- und Nacken-Karzinome, malignes Melanom, akute lymphozytäre und myelocytäre Leukämie. Außerdem sind sie zur Anti-Angiogenese-Therapie sowie zur Behandlung chronischer entzündlicher Erkrankungen (Psoriasis, Arthritis) geeignet. Zur Vermeidung unkontrollierter Zellwucherungen an sowie der besseren Verträglichkeit von medizinischen Implantaten lassen sie sich in polymere Materialien auf- bzw. einbringen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können alleine oder zur Erzielung additiver oder synergistischer Wirkungen in Kombination mit weiteren in der Tumortherapie anwendbaren Prinzipien und Substanzklassen verwendet werden.

  本发明涉及通式 I 的新表噻酮衍生物、 其中 取代基 Y、Z、R2a、R2b、R3、R4a、R4b、D-E、R5、R6、R7、R8 和 X 的含义详见说明。 新化合物通过稳定已形成的微管，与微管蛋白相互作用。它们能以特定阶段的方式影响细胞分裂，适用于治疗恶性肿瘤，如卵巢癌、胃癌、结肠癌、腺癌、乳腺癌、肺癌、头颈癌、恶性黑色素瘤、急性淋巴细胞白血病和骨髓细胞白血病。它们还适用于抗血管生成治疗和慢性炎症疾病（牛皮癣、关节炎）的治疗。它们可被加入聚合材料中，以防止细胞失控增殖，并改善医疗植入物的兼容性。 本发明的化合物可单独使用，也可与其他适用于肿瘤治疗的原理和物质类别结合使用，以达到相加或协同效应。
• NEUE EPOTHILON-DERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND IHRE PHARMAZEUTISCHE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1005465B1

  公开（公告）日：2007-07-25
• US7407975B2
  申请人：——

  公开号：US7407975B2

  公开（公告）日：2008-08-05