(4R,8R)-(-)-4,8-Dimethyldecanal | 85880-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,8R)-(-)-4,8-Dimethyldecanal
• 英文别名: (4R,8R)-4,8-dimethyldecanal；(4R,8R)-tribolure；(R,R)-tribolure；tribolure
• CAS: 85880-35-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: XAUQKOJHYTYNRM-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8R)-(-)-4,8-Dimethyldecanal 生成 (3R/S,6S)-3-acetoxy-2,6-dimethyl-1,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  MAVROV, M. V.;NGUYEN, CONG HAO;SEREBRYAKOV, E. P., 12TH CONF. ISOPRENOIDS, PEC POD SNEZKOU, OCT. 4-11, 1987. ABSTR. PAP., PR+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7R)-3,7,11-trimethyl-10-dodecen-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高碘酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4R,8R)-(-)-4,8-Dimethyldecanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1,5-dimethylic chiron enantiomers, 3,7,11-trimethyldodec-10-en-1-ol: application to enantiomeric syntheses of tribolure and a marine fatty acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00365-8

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2018097318A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a tetrazolinone represented by formula (I) and a pest control agent comprising the same, and their use thereof. Formula (I) [wherein, W1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; W2 represents a hydrogen atom, or a C1-C6 chain hydrocarbon group; R15 and R16 represent a halogen atom and the like; u is 0, 1, 2 or 3; the combination of E, G, X1, Y1 and Z1 represents any one of the combinations of the following a and the like: a: a combination wherein E represents #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(Z1)=N-N=C(Z2)-, #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2- or #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-; G represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, a (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, a (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group the C1-C6 chain hydrocarbon group, the (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, and the (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group may have one or more substituents selected from Group S} or R1-T1-, X1 and Y1, which are identical to or different from each other, independently represents substituents selected from Group T, and Z1 represents a substituent selected from Group V.]

  本发明提供了一种由式(I)表示的四唑酮化合物，以及包含该化合物的杀虫剂，以及它们的使用。式(I)中，W1代表氧原子或硫原子；W2代表氢原子或C1-C6链烃基；R15和R16代表卤素原子等；u为0、1、2或3；E、G、X1、Y1和Z1的组合代表以下a等组合中的任意一种：a：E代表#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-、#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2-或#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-；G代表C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基和(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基中的每一种可能具有来自S族的一个或多个取代基}或R1-T1-，X1和Y1互相相同或不同，独立地代表来自T族的取代基，Z1代表来自V族的取代基。
• A Unified Strategy for the Stereospecific Construction of Propionates and Acetate-Propionates Relying on a Directed Allylic Substitution
  作者：Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200901064

  日期：2009.6.22

  Flexible friends: A new strategy that relies on o‐DPPB‐directed allylic substitution has been implemented for the flexible and stereospecific construction of major polyketide and isoprenoid structural elements (see scheme; o‐DPPB=ortho‐diphenylphosphanyl benzoate; PG=protecting group).

  灵活的朋友：主要的聚酮化合物和类异戊二烯结构元素的柔性和立体定向构造，已经采用了一种基于o -DPPB指导的烯丙基取代的新策略（请参见方案；o -DPPB =邻-二苯基膦基苯甲酸酯； PG =保护基） 。
• Synthesis of (4R,8R)- and (4S,8R)-4,8-dimethyldecanal: the common aggregation pheromone of flour beetles
  作者：Ellen M. Santangelo、Arlene G. Corrêa、Paulo H.G. Zarbin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.066

  日期：2006.7

  The synthesis of (4R,8R)- and (4S,8R)-4,8-dimethyldecanal 1 and 1a has been achieved connecting the chiral building block (R)-2-methyl-1-bromobutane 4 with (R)- and (S)-citronellol derivatives. The key intermediate 4 was obtained optically pure in five steps from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropionate 2.

  将（4 R，8 R）-和（4 S，8 R）-4,8-​​二甲基癸醛1和1a的合成已通过将手性结构单元（R）-2-甲基-1-溴丁烷4与（R）和（S）香茅醇衍生物。从（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯2五个步骤中获得光学纯的关键中间体4。
• Radical mediated stereoselective synthesis of (4R,8R)-4,8-dimethyldecanal, an aggregation pheromone of Tribolium flour beetles
  作者：Yoko Kameda、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.054

  日期：2006.10

  (4R,8R)-4,8-Dimethyldecanal, a common aggregation pheromone of Tribolium flour beetles, has been synthesized from (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde in 11 steps and 7% overall yield. The key step in the synthesis is the highly diastereoselective chelation-controlled radical reaction of ethyl (4S,5R)-4-benzyloxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-methylenehexanoate with ethyl (R)-5-iodo-3-methylpentanoate

  （4 R，8 R）-4,8-​​Dimethyldecanal是Tribolium甲虫的常见聚集信息素，它是由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛经11个步骤合成的，总收率为7％。合成中的关键步骤是乙基（4 S，5 R）-4-苄氧基-5,6-（异丙基二烯二氧基）-2-亚甲基己酸酯与（R）-5-碘-乙基的高度非对映选择性螯合控制的自由基反应3-甲基戊酸酯在7当量的MgBr 2 ·OEt 2存在下进行。
• An efficient asymmetric synthesis of (4 <i>R</i> ,8 <i>R</i> )‐4,8‐dimethyldecanal, the most active component of natural <i>Tribolure</i>
  作者：Jianmin Shi、Liang Wei、Lu Liu、Meng Tang、Tao Zhang、Hongjin Bai、Zhenting Du

  DOI：10.1002/jccs.201800381

  日期：2019.7

  An asymmetric synthesis of (4R,8R)‐4,8‐dimethyldecanal, the most active component of natural tribolure, was achieved through an asymmetric methylation as a key step and chiral‐pool strategy. Natural tribolure is a mixture of four stereoisomers, (4R,8R)/(4R,8S)/(4S,8R)/(4S,8S), and their ratio is 4/4/1/1. However, the (4R,8R)‐isomer is the most active one. Based on a chiral‐pool strategy, we used a

  通过不对称甲基化作为关键步骤和手性池策略，实现了天然四环化合物的最活跃成分（4 R，8 R）‐4,8‐二甲基癸醛的不对称合成。天然tribolure是四种立体异构体（4 R，8 R）/（4 R，8 S）/（4 S，8 R）/（4 S，8 S）的混合物，其比率为4/4/1 / 1。但是，（4 R，8 R）-异构体是最活跃的。基于手性池策略，我们使用了回收的手性分子（R）我们在上一篇文章中利用的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛。在执行C5 + C5 + C2合成计划后，目标分子以9个线性步骤获得，总产率为36.8％。