6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline 1-oxide | 1127561-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline 1-oxide
• CAS: 1127561-67-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: FVVQFEQBWBZUNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline 1-oxide 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以79%的产率得到6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉氮氧化物 、 甲氧苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(II) acetate monohydrate 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cu(OAc)2-catalyzed direct radical C2 arylation of quinoline N-oxide with arylamines

  摘要：

  A Cu(OAc)(2)-catalyzed synthesis of 2-arylquinoline N-oxides with easily available arylamines is described. The main features of this reaction are mild reaction conditions, high functional-group tolerance, excellent regioselectivity, and good to excellent yields. This procedure is mild, operationally simple, and constitutes a greener approach to the arylation of quinoline N-oxides. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.009