6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline | 64388-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-quinoline
• CAS: 64388-15-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: SZMAQMPTIAHZRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  432.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline 在 二氢吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(S)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过连续手性磷酸一锅法从2-氨基och烷对映选择性合成四氢喹啉

  摘要：

  使用手性磷酸作为唯一催化剂，已经开发出了一种新的不对称方案，用于通过两步一锅连续过程（环化/不对称还原）从2-氨基查耳酮合成手性四氢喹啉。通过手性磷酸催化的脱水环化反应，将2-氨基och烷转化为相应的喹啉，然后通过手性磷酸催化的Hantzsch酯的不对称还原，将所得喹啉还原为手性四氢喹啉。各种2-氨基查耳酮可适用于该方案，并且以优异的产率和优异的对映选择性获得了所需的四氢喹啉。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01709
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以95%的产率得到6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  以碘化物为催化剂，由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉

  摘要：

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00552

文献信息

• On-Water Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminochalcones Using Benzylamine as the Nucleophilic Catalyst
  作者：So Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01675

  日期：2018.11.2

  On-water synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminochalcone derivatives was developed using benzylamine as the nucleophilic catalyst. Various 2-aminochalcones could be applied to this protocol, and the desired 2-substituted quinoline products were isolated in excellent yields by simple filtration. Furthermore, we elucidated the role of benzylamine in this transformation and provided the detailed

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。
• Iron Single Atom Catalyzed Quinoline Synthesis
  作者：Zhongxin Chen、Jingting Song、Xinwen Peng、Shibo Xi、Jia Liu、Wenhui Zhou、Runlai Li、Rile Ge、Cuibo Liu、Haisen Xu、Xiaoxu Zhao、Haohan Li、Xin Zhou、Lu Wang、Xing Li、Linxin Zhong、Alexandre I. Rykov、Junhu Wang、Ming Joo Koh、Kian Ping Loh

  DOI：10.1002/adma.202101382

  日期：2021.8

  hierarchically porous carbon plates are developed for the immobilization of SACs to enhance catalytic activity and stability. The carbon-based SACs exhibit excellent activity and selectivity (≈68%) for the synthesis of substituted quinolines by a three-component oxidative cyclization, affording a wide assortment of quinolines (23 examples) from anilines and acetophenones feedstock in an efficient, atom-economical

  由于其显着的选择性，通过单原子催化生产高价值化学品对工业来说是一个有吸引力的提议。迄今为止，成功的示范大多基于气相反应，由于单原子催化剂 (SAC) 对反应物的活化不足，以及它们在溶液中的不稳定性，关于液相催化的报道相对较少。在这里，开发了机械强度高、分级多孔的碳板，用于固定 SAC，以提高催化活性和稳定性。碳基 SAC 对通过三组分氧化环化合成取代喹啉表现出优异的活性和选择性（≈68%），以高效、原子的方式从苯胺和苯乙酮原料中提供种类繁多的喹啉（23 个例子）。经济的方式。1-催化环化代替传统的铃木偶联。该策略也适用于第四位喹啉的氘化，这是传统方法具有挑战性的。碳基 SAC 的合成效用，连同其可重复使用性和可扩展性，使其有望用于工业规模催化。
• [EN] PHENYL GUINOLINES AND THEIR USE AS ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PHENYL-GUINOLINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS D'OESTROGENES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004103973A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides estrogen receptor modulators of formula: (I), having the structure wherein, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the specification, or a N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof.

  这项发明提供了式(I)的雌激素受体调节剂，其结构如下，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中所定义，或其N-氧化物、药用可接受盐或前药。
• Visible-light-induced photoxidation-Povarov cascade reaction: synthesis of 2-arylquinoline through alcohol and <i>N</i>-benzylanilines under mild conditions <i>via</i> Ag/g-C₃N₄ nanometric semiconductor catalyst
  作者：Peng Wang、Xiaowen Wang、Xiyu Niu、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/d0cc00885k

  日期：——

  Ag/g-C3N4 nanometric semiconductor as the photocatalyst, 2-arylquinolines were synthesized through a photoxidation-Povarov cascade reaction of N-benzylanilines and alcohols under visible light irradiation. Under the blue light of a 3 W LED, good yields were achieved for various substrates in oxygen at room temperature. This methodology provides a green and mild alternative for the formation of 2-arylquinoline

  以Ag / g-C3N4纳米半导体为光催化剂，在可见光照射下，通过N-苄基苯胺和醇的光氧化-Povarov级联反应合成了2-芳基喹啉。在3 W LED的蓝光下，室温下在氧气中各种衬底的产率都很高。该方法为2-芳基喹啉衍生物的形成提供了绿色和温和的替代方法。值得注意的是，Ag / g-C3N4纳米复合材料可以方便地回收并以令人满意的产率重复使用数次。
• ERβ ligands. Part 4: Synthesis and structure–activity relationships of a series of 2-phenylquinoline derivatives
  作者：An T. Vu、Stephen T. Cohn、Eric S. Manas、Heather A. Harris、Richard E. Mewshaw

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.008

  日期：2005.10

  A new class of estrogen receptor beta (ERbeta) ligands based on the 2-phenylquinoline scaffold was prepared. Several analogues with C4 substitution displayed high affinity (3-5 nM) and significant selectivity (up to 83-fold) for ERbeta. The best compound, 13b, was profiled as a selective partial agonist for ERbeta at 1 muM in a cell-based transcriptional assay. Uterine weight bioassay of 13b indicated

  制备了基于2-苯基喹啉支架的一类新的雌激素受体β（ERbeta）配体。几种具有C4取代的类似物对ERbeta表现出高亲和力（3-5 nM）和显着选择性（高达83倍）。在基于细胞的转录测定中，最好的化合物13b被鉴定为1μM时ERbeta的选择性部分激动剂。13b的子宫重量生物测定表明体内没有激活ERalpha。