(R)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propenol | 138034-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propenol
• CAS: 138034-62-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 332.513
• InChiKey: OIRTYODVMCLOPL-YIYPIFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propenol 在 sodium periodate 、 Grubbs catalyst first generation 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3AS,4S,6AR)-2,2-二甲基-3A,6A-二氢-4H-环戊[D][1,3]二噁酚-4-醇
  参考文献：
  名称：

  实用合成D-环戊-2-烯酮（碳环核苷的关键中间体）。

  摘要：

  通过闭环易位反应，从D-核糖中开发了一种高效，实用的合成（4R，5R）-4,5-O-异亚丙基-环戊-2-烯酮的方法。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022631
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propenol
  参考文献：
  名称：

  实用合成D-环戊-2-烯酮（碳环核苷的关键中间体）。

  摘要：

  通过闭环易位反应，从D-核糖中开发了一种高效，实用的合成（4R，5R）-4,5-O-异亚丙基-环戊-2-烯酮的方法。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022631

文献信息

• Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with organomagnesium and organolithium, nucleophiles
  作者：Boualem Mekki、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93450-6

  日期：1991.9

  Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with Grignard reagents afford stereoselectively products with an anti- (erythro-) relationship between the new chiral centre and that at C-2; the corresponding reactions with organolithium reagents are more variable stereochemically, but some predictive guidelines can be established.

  呋喃糖糖的2，3- O-异亚丙基衍生物与格氏试剂的反应提供了立体选择性的产物，其在新的手性中心与C-2的手性中心之间具有反（赤字）关系。与有机锂试剂的相应反应在立体化学上更具可变性，但可以建立一些预测性指导原则。