(6S,12bR)-12-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylic acid | 827609-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S,12bR)-12-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylic acid
• 英文别名: (6S,12bR)-12-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-oxo-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylic acid
• CAS: 827609-57-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: ZYLQYKZPUMJTIK-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,12bR)-12-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylic acid 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (12bR)-tert-butyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3-a]喹嗪环系的高立体选择性合成及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  我们从现成的非外消旋手性模板中提出了一种简便且高度立体选择性的方法来制备吲哚 [2,3-a] 喹嗪环系统。我们通过将模板转化为一些具有高对映体纯度的代表性吲哚生物碱，证明了将该方法应用于天然产物合成的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500412
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 3-甲基-1-环己烯 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (6S,12bR)-12-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3-a]喹嗪环系的高立体选择性合成及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  我们从现成的非外消旋手性模板中提出了一种简便且高度立体选择性的方法来制备吲哚 [2,3-a] 喹嗪环系统。我们通过将模板转化为一些具有高对映体纯度的代表性吲哚生物碱，证明了将该方法应用于天然产物合成的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500412

文献信息

• Complementary stereoselective conjugate addition reactions on indolo[2,3-a]quinolizine templates
  作者：Steven M. Allin、Jagjit S. Khera、Christopher I. Thomas、Jason Witherington、Kevin Doyle、Mark R.J. Elsegood、Mark Edgar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.081

  日期：2006.3

  We report a new and highly stereoselective approach for the construction of a range of functionalized indolo[2,3-a]quinolizine targets from a readily available, nonracemic chiral template. The methods developed allow us to predetermine relative product stereochemistries by judicious choice of substrate sub-structure.

  我们报告了一种新的高度立体选择性的方法，用于从易于获得的非外消旋手性模板中构建一系列功能化的吲哚[2,3- a ]喹诺嗪靶标。开发的方法使我们能够通过明智地选择底物亚结构来预先确定相关的产物立体化学。
• An Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of the Indole Alkaloid Deplancheine
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、Kevin Doyle、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1021/jo040245k

  日期：2005.1.1

  We report a novel, facile and asymmetric approach to both enantiomers of the indole alkaloid deplancheine from a readily available, nonracemic chiral template. The natural product and its antipode are isolated with > 95% ee.
• A new asymmetric synthesis of (+)-12b-epidevinylantirhine
  作者：Steven M. Allin、Jagjit S. Khera、Jason Witherington、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.033

  日期：2006.8

  We report a new asymmetric synthesis of the indole alkaloid derivative (+)-12b-epidevinylantirhine through stereoselective cyclization of a tethered indole nucleus onto an N-acyliminium ion intermediate, generated from a readily available non-racemic bicyclic lactam building block, and subsequent template modification through a highly diastereoselective conjugate addition protocol. In addition, we

  我们报告了一个新的不对称合成的吲哚生物碱衍生物（+）-12 b -epidevinylantirhine通过从一个可用的非外消旋双环内酰胺结构单元生成的N- acyliminium离子中间体上的拴系的吲哚核的立体选择性环化通过高度非对映选择性共轭加成方案进行模板修饰。此外，我们介绍了这种吲哚靶的第一个X射线晶体结构。
• A Highly Stereoselective Synthesis of the Indolo[2,3-<i>a</i> ]quinolizine Ring System and Application to Natural Product Synthesis
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、James E. Allard、Kevin Doyle、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1002/ejoc.200500412

  日期：2005.10

  We present a facile and highly stereoselective approach to the indolo[2,3-a]quinolizine ring system from a readily available, non-racemic chiral template. We demonstrate the potential for application of this methodology to natural product synthesis through conversion of the template to some representative indole alkaloids with high enantiomeric purity in both enantiomeric series. (© Wiley-VCH Verlag

  我们从现成的非外消旋手性模板中提出了一种简便且高度立体选择性的方法来制备吲哚 [2,3-a] 喹嗪环系统。我们通过将模板转化为一些具有高对映体纯度的代表性吲哚生物碱，证明了将该方法应用于天然产物合成的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)