(E,3S,4S)-4-methoxy-3-methyl-6-[2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]hex-5-en-2-ol | 501012-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E,3S,4S)-4-methoxy-3-methyl-6-[2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]hex-5-en-2-ol
• CAS: 501012-95-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂S₂
• 分子量: 352.522
• InChiKey: LXAHJSCJOTXHKT-TZCIGPFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S,4S)-4-methoxy-3-methyl-6-[2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]hex-5-en-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(3R,4S,5E)-cystothiazole E
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的交叉偶联反应合成巯基噻唑E并正式合成巯基噻唑A和C。

  摘要：

  从恶唑烷酮2开始描述了天然存在的噻唑（+）-巯基噻唑E（1e）的合成。它以10个步骤进行，总产率为37％。该序列的关键反应是溴联噻唑4与衍生自炔烃18的（E）-烯基硼酸之间的Suzuki交叉偶联（收率94％）。在合成之前，进行了与溴比噻唑4的交叉偶联有关的更广泛的研究。而Heck反应失败了，Suzuki和Stille的交叉偶联反应成功进行了。通过这种方式，可以将源自炔烃11和锡烷12的烯基硼酸转化成相应的烯基联噻唑13（92％）和14（52％）。化合物4和锡烷5的Stille交叉偶联使得能够获得醛21（97％的收率），并为（+）-巯基噻唑E（1e）的替代路线铺平了道路。另外，醛21被转化为醛醇产物22（72％），该醛醇产物22已被用于先前合成的巯基噻唑A（1a）和C（1c）。在这方面，化合物21的制备代表了这些巯基噻唑的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5585::aid-chem5585>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-5-trimethylsilyl-4-pentynoate 在 吡啶 、 咪唑 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.09h， 生成 (E,3S,4S)-4-methoxy-3-methyl-6-[2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Takayama, Hiroyuki; Kato, Keisuke; Kimura, Masayuki, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 1, p. 75 - 85

  摘要：

  DOI：