(4R,5R)-8-azido-5-ethyl-1-octen-4-ol | 1174744-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (4R,5R)-8-azido-5-ethyl-1-octen-4-ol
• 英文别名: (4R,5R)-8-azido-5-ethyloct-1-en-4-ol
• CAS: 1174744-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O
• 分子量: 197.28
• InChiKey: OCYUTASOMCKOAX-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-8-azido-5-ethyl-1-octen-4-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(4R,5R)-8-azido-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-ethyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  一种高效的氟维他命B 2 -B 5，Sch 38518和Sch 39185的方法。通过CM和RCM反应首次合成它们的糖苷配基

  摘要：

  首次报道了通向氟维他星B 2-5（氟维他星B 2 -B 5，Sch 38518和Sch 39185的常见糖苷配基）的途径。闭环复分解（RCM）生成了C6-C7双键，该双键通过催化氢化（在甲苯中）以9：1的非对映体选择得到所需的差向异构体。叠氮化物8a和羧酸5来自乙基支化的片段C9-C13（CHO在C9）和C1-C5，它们通过前者的不对称烯丙基化和交叉易位（CM）然后是酮甲基化（含20 mol％的DMF）作为牺牲性添加剂）。

  DOI：

  10.1021/ol901030f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-azido-2-ethylpentanal 、 (3aS,7aS)-1,3-bis[(4-bromophenyl)methyl]-2-chlorooctahydro-2-(2-propenyl)-1H-1,3,2-benzodiazasilole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(4R,5R)-8-azido-5-ethyl-1-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种高效的氟维他命B 2 -B 5，Sch 38518和Sch 39185的方法。通过CM和RCM反应首次合成它们的糖苷配基

  摘要：

  首次报道了通向氟维他星B 2-5（氟维他星B 2 -B 5，Sch 38518和Sch 39185的常见糖苷配基）的途径。闭环复分解（RCM）生成了C6-C7双键，该双键通过催化氢化（在甲苯中）以9：1的非对映体选择得到所需的差向异构体。叠氮化物8a和羧酸5来自乙基支化的片段C9-C13（CHO在C9）和C1-C5，它们通过前者的不对称烯丙基化和交叉易位（CM）然后是酮甲基化（含20 mol％的DMF）作为牺牲性添加剂）。

  DOI：

  10.1021/ol901030f

文献信息

• Efficient Approach to Fluvirucins B₂−B₅, Sch 38518, and Sch 39185. First Synthesis of their Aglycon, via CM and RCM Reactions
  作者：Enric Llàcer、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol901030f

  日期：2009.8.6

  fluvirucins B2−B5, Sch 38518, and Sch 39185) is reported for the first time. A ring-closing metathesis (RCM) generated the C6−C7 double bond, which by catalytic hydrogenation (in toluene) gave the desired epimer with a 9:1 diastereoselection. Azide 8a and carboxylic acid 5 came from ethyl-branched fragments C9−C13 (CHO at C9) and C1−C5 via an asymmetric allylation of the former and a cross metathesis

  首次报道了通向氟维他星B 2-5（氟维他星B 2 -B 5，Sch 38518和Sch 39185的常见糖苷配基）的途径。闭环复分解（RCM）生成了C6-C7双键，该双键通过催化氢化（在甲苯中）以9：1的非对映体选择得到所需的差向异构体。叠氮化物8a和羧酸5来自乙基支化的片段C9-C13（CHO在C9）和C1-C5，它们通过前者的不对称烯丙基化和交叉易位（CM）然后是酮甲基化（含20 mol％的DMF）作为牺牲性添加剂）。