1,10,7,8-tetradehydro-asteriscanolide | 96386-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1,10,7,8-tetradehydro-asteriscanolide
• 英文别名: 6,7,9,10-tetradehydroasteriscanolide；(+)-tetradehydroasteriscanolide；(1S,4S,9Z,13S)-5,5,9-trimethyl-3-oxatricyclo[5.5.1.04,13]trideca-6,9-diene-2,8-dione
• CAS: 96386-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: QXLSQEJYLGGONF-OPKSVECOSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 chromium dichloride 、 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 1,10,7,8-tetradehydro-asteriscanolide
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aquatolide和相关的Humulanolides的总合成

  摘要：

  （+）-aquatolide的短而有效的全合成是通过仿生的跨环[2 + 2]光环加成反应而实现的，并提供了第一个从阿魏酸内酯构建5/5/4 / 8-ring系统的实例。此外，还开发了导致5/4/4/7环系统（最初提出的Aquatolide结构）的反应。该策略实现了另外五种草醇内酯，（-）-硬皮内酯A，C，D和I以及（+）-四氢硬脂酸内酯的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201904404

文献信息

• Total Syntheses of (+)‐Aquatolide and Related Humulanolides
  作者：Ken‐ichi Takao、Hirotaka Kai、Ai Yamada、Yuuki Fukushima、Daisuke Komatsu、Akihiro Ogura、Keisuke Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201904404

  日期：2019.7.15

  5/5/4/8‐ring system from asteriscunolides. Furthermore, the reaction leading to a 5/4/4/7‐ring system, the originally proposed structure of aquatolide, was also developed. This strategy achieved syntheses of five more humulanolides, (−)‐asteriscunolides A, C, D, and I, and (+)‐tetradehydroasteriscanolide.

  （+）-aquatolide的短而有效的全合成是通过仿生的跨环[2 + 2]光环加成反应而实现的，并提供了第一个从阿魏酸内酯构建5/5/4 / 8-ring系统的实例。此外，还开发了导致5/4/4/7环系统（最初提出的Aquatolide结构）的反应。该策略实现了另外五种草醇内酯，（-）-硬皮内酯A，C，D和I以及（+）-四氢硬脂酸内酯的合成。