30-methyl glycyrrhetinate-3β-yl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)]-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 339204-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 30-methyl glycyrrhetinate-3β-yl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)]-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 339204-68-1
• 化学式: C₇₁H₁₀₆O₂₅
• 分子量: 1359.61
• InChiKey: WVYKOFNRFPZTOW-JYMWYGGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  309.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  30-methyl glycyrrhetinate-3β-yl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)]-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到glycyrrhetic acid-3β-yl α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有木糖苷部分的新皂苷和新糖脂的合成。

  摘要：

  α-L-鼠李吡喃糖基-（1→4）-[α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖（chacotriose）是薯os的寡糖部分。Chacotriosyl trichloroacetimidate由d-葡萄糖和l-鼠李糖合成，并被糖基化为甲羟戊酸酯（洋地黄毒苷，胆固醇和甘草次酸），生成薯di皂苷和新皂苷。为了简化糖苷配基部分的结构，将甲羟戊酸酯部分替换为模仿糖基神经酰胺的双链新糖脂。细胞毒性试验表明，天然存在的β-形式的糖苷键很重要，薯di和最长链的新糖脂显示中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.008
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 30-methyl glycyrrhetinate-3β-yl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)]-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有木糖苷部分的新皂苷和新糖脂的合成。

  摘要：

  α-L-鼠李吡喃糖基-（1→4）-[α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖（chacotriose）是薯os的寡糖部分。Chacotriosyl trichloroacetimidate由d-葡萄糖和l-鼠李糖合成，并被糖基化为甲羟戊酸酯（洋地黄毒苷，胆固醇和甘草次酸），生成薯di皂苷和新皂苷。为了简化糖苷配基部分的结构，将甲羟戊酸酯部分替换为模仿糖基神经酰胺的双链新糖脂。细胞毒性试验表明，天然存在的β-形式的糖苷键很重要，薯di和最长链的新糖脂显示中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.008