(1R,3R,3aS,7aR)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-benzyl]-7-methylene-1-vinyl-octahydro-inden-4-one | 612481-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,3aS,7aR)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-benzyl]-7-methylene-1-vinyl-octahydro-inden-4-one
• CAS: 612481-32-0
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃Si
• 分子量: 426.671
• InChiKey: UULKMVWSHLDDQQ-LDTXMFMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,3aS,7aR)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-benzyl]-7-methylene-1-vinyl-octahydro-inden-4-one 在 苯基氯化硒 、 lithium hexamethyldisilazane 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(1R,3R,3aS,7aR)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-benzyl]-7-methylene-1-vinyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-ottelione A和（+）-和（-）-ottelione B的对映选择性总合成。具有生物活性的新型天然产物的绝对构型

  摘要：

  继我们最近以消旋形式对具有生物活性的天然产物otteliones A和B的全合成后，我们现在通过对映异构策略从现成的环戊二烯的Diels-Alder加成物中完成了otteliones A和B的对映体的全合成。和对苯醌。这些努力导致阐明了天然存在的蝶毛虫A和B的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01643-5
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,4S,4aS,7aR,7bR)-2-Hydroxy-5-methylene-decahydro-indeno[7,1-bc]furan-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3R,3aS,7aR)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-benzyl]-7-methylene-1-vinyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-ottelione A和（+）-和（-）-ottelione B的对映选择性总合成。具有生物活性的新型天然产物的绝对构型

  摘要：

  继我们最近以消旋形式对具有生物活性的天然产物otteliones A和B的全合成后，我们现在通过对映异构策略从现成的环戊二烯的Diels-Alder加成物中完成了otteliones A和B的对映体的全合成。和对苯醌。这些努力导致阐明了天然存在的蝶毛虫A和B的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01643-5