ethyl (E)-7-<4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-quinolinyl>-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoate | 121659-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-7-<4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-quinolinyl>-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoate
• 英文别名: ethyl (E)-7-[4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylquinolin-3-yl]-5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate
• CAS: 121659-69-6
• 化学式: C₂₇H₂₈FNO₄
• 分子量: 449.522
• InChiKey: XDHKDGVHWMJOBJ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-7-<4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-quinolinyl>-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S,6S)-6-{(E)-2-[4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-vinyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生物合成抑制剂。4.反式-6- [2-（取代的喹啉基）乙烯基/乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮，一种新型的HMG-CoA还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的喹啉甲戊内酯，并评估了它们在体外和体内（胆固醇生物合成）抑制HMG-CoA还原酶的能力。由于先前的研究表明4-（4-氟苯基）和2-（1-甲基乙基）取代基具有最佳效价，因此将注意力集中在喹啉环的6位上。对带有多种6-取代基的少量类似物的生物学评估表明，在此位置进行修饰对效价影响很小。鉴定了几种化合物（8b，8e和11），它们在体外和体内试验中均显示出与Compactin和mevinolin相当的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00105a057
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-quinolinemethanol 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (E)-7-<4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-quinolinyl>-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  喹啉基HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  由喹啉羧酸酯经同源，醛基与乙酰乙酸乙酯双阴离子缩醛反应和3-羟基酮还原合成了一系列基于喹啉的3,5-二羟基庚酸衍生物，以评价其体外抑制HMG-CoA还原酶的能力。与先前的文献一致，在外环上存在严格的结构要求，并且4-氟苯基在该系统中最活跃。对于中心环，在中心喹啉核的6、7和8位上的取代会适度影响效价，而在2位上的烷基侧链对活性有更明显的影响。在衍生物中，具有环丙基作为烷基侧链的NK-104（匹伐他汀钙）显示出最大的效力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00198-5

文献信息

• SLISKOVIC, D. R.;PICARD, J. A.;ROARK, W. H.;ROTH, B. D.;FERGUSON, E.;KRAU+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 367-373
  作者：SLISKOVIC, D. R.、PICARD, J. A.、ROARK, W. H.、ROTH, B. D.、FERGUSON, E.、KRAU+

  DOI：——

  日期：——