(S)-4-[(R)-2-Acetoxy-1-(2-methanesulfonyloxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-ethyl]-5-acetoxymethyl-2-((E)-but-2-enyl)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 847671-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(R)-2-Acetoxy-1-(2-methanesulfonyloxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-ethyl]-5-acetoxymethyl-2-((E)-but-2-enyl)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 847671-87-8
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂O₁₂S
• 分子量: 654.736
• InChiKey: HSCLYDHQRBAKAW-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  164.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(R)-2-Acetoxy-1-(2-methanesulfonyloxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-ethyl]-5-acetoxymethyl-2-((E)-but-2-enyl)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Hoveyda-Grubbs Catalyst II 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium trimethylsilonate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (1R,2R,3S,10R,13S,15S)-15-ethenyl-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methyl-12-oxo-8-phenylmethoxy-10-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-triene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-leomyomycin的合成研究：3,8-二氮杂双环[3.2.1]骨架的立体控制结构。

  摘要：

  （-）-leomyomycin（1）的五环关键中间体22的立体选择性合成是通过Ugi 4-CC反应与我们的新型异氰化物8、13与烯丙基硅烷的交叉复分解以及随后的分子内Hosomi-Sakurai型反应完成的。

  DOI：

  10.1039/b415030a
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-4-enoic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 (S)-4-[(R)-2-Acetoxy-1-(2-methanesulfonyloxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-ethyl]-5-acetoxymethyl-2-((E)-but-2-enyl)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-leomyomycin的合成研究：3,8-二氮杂双环[3.2.1]骨架的立体控制结构。

  摘要：

  （-）-leomyomycin（1）的五环关键中间体22的立体选择性合成是通过Ugi 4-CC反应与我们的新型异氰化物8、13与烯丙基硅烷的交叉复分解以及随后的分子内Hosomi-Sakurai型反应完成的。

  DOI：

  10.1039/b415030a