Imidazole-1-carbothioic acid O-[(2R,3R,6S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-5,5-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl] ester | 913722-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Imidazole-1-carbothioic acid O-[(2R,3R,6S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-5,5-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl] ester
• CAS: 913722-18-6
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₅SSi
• 分子量: 552.767
• InChiKey: LAQNEGBPZTWPKA-MZKUHISZSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-166 °C
• 沸点：
  610.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Imidazole-1-carbothioic acid O-[(2R,3R,6S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-5,5-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl] ester 在 Wilkinson's catalyst 、 四丙基高钌酸铵 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 异丙醇 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.08h， 生成 (3R,5S)-6-[1,3]Dithian-2-yl-6-methyl-heptane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的全合成抗肿瘤大环内酯类bryostatin 7。

  摘要：

  描述了新的Masamune的AB片段（1）对bryostatin 7的对映选择性合成。新路线中的关键步骤包括Meerwein-Ponndorf-Verley还原以设置O（7）立体中心，以及在二噻吩6和碘化物5之间形成C（9）-C（10）键的烷基键合。因为我们之前已经发表过Masamune的C环苯基砜2的合成方法，所以我们新的1路线构成了bryostatin 7的正式总合成；它还可以校正先前报告的CDCl3中1的光谱数据。

  DOI：

  10.1021/ol061626i
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 Imidazole-1-carbothioic acid O-[(2R,3R,6S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-5,5-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的全合成抗肿瘤大环内酯类bryostatin 7。

  摘要：

  描述了新的Masamune的AB片段（1）对bryostatin 7的对映选择性合成。新路线中的关键步骤包括Meerwein-Ponndorf-Verley还原以设置O（7）立体中心，以及在二噻吩6和碘化物5之间形成C（9）-C（10）键的烷基键合。因为我们之前已经发表过Masamune的C环苯基砜2的合成方法，所以我们新的1路线构成了bryostatin 7的正式总合成；它还可以校正先前报告的CDCl3中1的光谱数据。

  DOI：

  10.1021/ol061626i