1-Ethenyl-1-(2-iodoethyl)cyclopropane | 1228438-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-Ethenyl-1-(2-iodoethyl)cyclopropane
• CAS: 1228438-03-6
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: DGANVTOYRQTZQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethenyl-1-(2-iodoethyl)cyclopropane 、 N-甲基-2-硝基苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N-methyl-2-nitro-N-(2-(1-vinylcyclopropyl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-脑膜素的简明全合成

  摘要：

  外消旋地和不对称地实现了甲基硒精的简明全合成（距已知化合物四个步骤）。这里使用了两个关键反应。一种是乙烯基环丙烷3c和CO的Rh（I）催化的[5 +1]环加成反应。另一种是Buchwald的Pd催化的偶联反应，该反应将β，γ-环己烯酮2c与芳基溴化物5偶联（使用dppe配体进行外消旋或（S）-用于不对称合成的Antphos配体）得到γ，γ-二取代的α，β-环己烯酮1c。最终，氮杂-迈克尔加成反应将1c转化为membemrine。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01908
• 作为产物：
  描述：

  C₇H₁₂O 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.11 g的产率得到1-Ethenyl-1-(2-iodoethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed [(3 + 2) + 1] Cycloaddition of 1-Yne/Ene-vinylcyclopropanes and CO: Homologous Pauson−Khand Reaction and Total Synthesis of (±)-α-Agarofuran

  摘要：

  A novel Rh(I)-catalyzed [(3 + 2) + 1] cycloaddition, which can be regarded as a homologous Pauson-Khand reaction, was developed to synthesize bicyclic cyclohexenones and cyclohexanones, enabling a new approach for synthesis of six-membered carbocycles ubiquitously found in natural products and pharmaceutics. The significance of the Rh-catalyzed [(3 + 2) + 1] cycloaddition has been demonstrated by the total synthesis of a furanoid sesquiterpene natural product, a-agarofuran, in which the bicyclic skeleton was constructed by the [(3 + 2) + 1] reaction of 1-yne-VCP and CO.

  DOI：

  10.1021/ol100625e