(+)-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (1S,5S,8S)-3-methyl-exo-8-iodo-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.1>non-3-ene-5-carboxylate | 176965-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (1S,5S,8S)-3-methyl-exo-8-iodo-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.1>non-3-ene-5-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,5S,8S)-8-iodo-3-methyl-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-ene-5-carboxylate
• CAS: 176965-95-0
• 化学式: C₂₅H₃₄INO₃
• 分子量: 523.454
• InChiKey: QQWBNJIULRCNSL-QYNWUYSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (1S,5S,8S)-3-methyl-exo-8-iodo-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.1>non-3-ene-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.33h， 生成 methyl (1S,3R,4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象约束的4-羟基脯氨酸的不对称合成及其在（+）-表艾替丁的正式合成中的应用

  摘要：

  该报告描述了对映体纯的（1 S，3 S，4 R）-和（1 S，3 R，4 R）-3-羟基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸的合成，两种新的构象受限的4-羟基脯氨酸，使用简单的合成路线并从（-）-8-苯基薄荷基2-乙酰氨基丙烯酸酯开始。纯净的（1 S，3 S，4 R）-3-羟基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸易于转化为（1 R，4 S）-N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮构成（+）-表哌丁啶的新形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00408-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Acetylamino-cyclohex-3-enecarboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到(+)-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (1S,5S,8S)-3-methyl-exo-8-iodo-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.1>non-3-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new enantiomerically pure constrained homoserine

  摘要：

  The use of the Diels-Alder reaction between 1,3-butadiene and chiral 2-acetamidoacrylates as the key step followed by stereocontrolled transformations allows the synthesis of (1S, 3R)-1-amino-3-hydroxycyclohexanecarboxylic acid, a new type of constrained homoserine, with an excellent overall yield. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00067-5