(Z)-6-((2R,4aR,6S,7R,9R,9aS)-9-Benzyloxy-2-phenyl-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl)-hex-4-enoic acid ethyl ester | 457064-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-6-((2R,4aR,6S,7R,9R,9aS)-9-Benzyloxy-2-phenyl-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl)-hex-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 457064-29-8
• 化学式: C₃₅H₅₀O₇Si
• 分子量: 610.863
• InChiKey: IRKXOJLGVVZGLX-YEUVKIJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-((2R,4aR,6S,7R,9R,9aS)-9-Benzyloxy-2-phenyl-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl)-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 barium dihydroxide 、 AD-mix-α 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基磺酰胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 128.58h， 生成 tert-butyl-[[(1S,3R,7S,9R,10S,12R,14R,15S)-5,5-dimethyl-16-methylidene-9,14-bis(phenylmethoxy)-10-(phenylmethoxymethyl)-4,6,11,17-tetraoxatricyclo[10.5.0.03,7]heptadecan-15-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol026306n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,9R,9aS)-6-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-9-phenylmethoxy-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-6-((2R,4aR,6S,7R,9R,9aS)-9-Benzyloxy-2-phenyl-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl)-hex-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol026306n