(2R,4aR,6S,7R,9R,9aS)-6-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-9-phenylmethoxy-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-ol | 342901-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,9R,9aS)-6-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-9-phenylmethoxy-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-ol
• CAS: 342901-72-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: ZPUPTSONMSFCMO-UKIRVEGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,9R,9aS)-6-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-9-phenylmethoxy-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 Phosphoric acid (13E,16Z)-(1S,3R,6R,8S,9R,11R)-9-benzyloxy-6-phenyl-2,5,7,12-tetraoxa-tricyclo[9.7.0.03,8]octadeca-13,16-dien-13-yl ester diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol026306n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 二硫化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,7R,9R,9aS)-6-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-9-phenylmethoxy-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Ciguatoxin: A Highly Convergent Synthesis of the GHIJKLM Ring System Based onB-Alkyl Suzuki Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1090::aid-anie10900>3.0.co;2-w

文献信息

• Synthetic Studies on Ciguatoxin: A Highly Convergent Synthesis of the GHIJKLM Ring System Based onB-Alkyl Suzuki Coupling
  作者：Hiroyuki Takakura、Katsuhiko Noguchi、Makoto Sasaki、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1090::aid-anie10900>3.0.co;2-w

  日期：2001.3.16
• Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment
  作者：Hiroyuki Takakura、Makoto Sasaki、Shugo Honda、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol026306n

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.