Menthyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 153357-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Menthyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 153357-13-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: GHHWOWMXUWAQNZ-QIIPPGSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 Menthyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基羰基取代的香豆素在Diels-Alder反应中的高度不对称诱导

  摘要：

  3-（8-苯基薄荷基氧羰基）香豆素（1c）与1,3-丁二烯（2a–c）之间以较高的化学收率实现了基本完全的（> 99％）不对称Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88108-u
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代苯并吡喃-3-羧酸甲酯 、 L-薄荷醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Menthyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基羰基取代的香豆素在Diels-Alder反应中的高度不对称诱导

  摘要：

  3-（8-苯基薄荷基氧羰基）香豆素（1c）与1,3-丁二烯（2a–c）之间以较高的化学收率实现了基本完全的（> 99％）不对称Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88108-u

文献信息

• Expedient radical phosphonylations via ligand to metal charge transfer on bismuth
  作者：Jatin Patra、Akshay M. Nair、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d4sc00692e

  日期：——

  bismuth LMCT catalysis for the generation of heteroatom centered radicals, we hereby report an efficient radical phosphonylation using BiCl3 as the LMCT catalyst. Phosphonyl radicals generated via visible-light induced LMCT of BiCl3 were subjected to a variety of transformations like alkylation, amination, alkynylation and cascade cyclizations. The catalytic system tolerated a wide range of substrate classes

  尽管铋成本低且毒性低，但其在有机合成中的应用有限。尽管Bi( III )盐的光活性已得到充分研究，但尚未在光催化中得到有效利用。迄今为止，只有一份关于铋基光催化的报告，其中使用铋上的配体到金属电荷转移（LMCT）产生以碳为中心的自由基。在这方面，为了扩大铋LMCT催化生成杂原子中心自由基的视野，我们在此报告了使用BiCl 3作为LMCT催化剂的有效自由基膦酰化。通过可见光诱导 BiCl 3的 LMCT 产生的膦酰基自由基经历了各种转化，如烷基化、胺化、炔基化和级联环化。该催化系统可耐受多种底物类别，从而提供出色的支架产率。该反应具有可扩展性，并且需要较低的铋催化负载量。进行了详细的机理研究以探讨反应机理。在当前的工作中，多种自由基磷酸化导致形成 sp 3 -C–P、sp 2 -C–P、sp-C–P 和 P–N 键，这表明铋作为小分子活化的多功能光催化剂的候选资格。