3-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanal | 140923-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanal
• CAS: 140923-73-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: GXWHZVATIFHNCH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (3S,5R,9S,11S,E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,5-trimethyl-4,5,8,9-tetrahydro-3-(1,3)dioxolo(4,5)oxecin-7-one
  参考文献：
  名称：

  脱卡因汀O的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了去甲乙胺啶醇（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。合成过程涉及MacMillanα-羟基化，C 1 -Wittig烯化，水解动力学拆分和闭环复分解（RCM）等关键步骤。通过使用DIBAL介导的一步法将酒石酸二甲酯反式转化为ε-羟基α，β-不饱和酯，可以提高效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.027
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-formyl-4,5-isopropylidenedioxypentanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的双环[5.3.0] decan-2-ones的酰基自由基引发的串联7-endo / 5-exo自由基环化方法

  摘要：

  描述了从手性池制备赤型和苏型4，5-二羟基庚基6-烯酸的丙酮化物衍生物。衍生自这些酸的苯基硒烯酸酯与氢化三丁基锡进行环化，得到环己酮和环庚酮的混合物。通过串联自由基环化过程，在C-7处包含适当的四个碳侧链，从而以中等收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91564-8

文献信息

• Stereo- and Regioselectivity in an Intramolecular Nitrone-Alkene Cycloaddition of Hept-6-enoses with a<i>trans</i>-Acetonide Blocking Group
  作者：Tony K. M. Shing、Wai F. Wong、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1002/chem.200800867

  日期：2009.3.2

  From sugar to cycloadduct: The effect of the trans‐acetonide blocking group and the stereochemistry of the substituents on the regio‐ and stereoselectivity in the intramolecular nitrone–alkene cycloaddition (INAC) reaction of hept‐6‐enoses (see scheme) is reported and studied by using theoretical analysis.

  从糖到环加成：所述的效果的反式-acetonide封闭基团和在分子内硝酮烯烃环加成（INAC）庚-6- enoses的反应的区域选择性和立体选择性的取代基的立体化学（参见方案）被报告和通过理论分析进行研究。
• An acyl radical initiated tandem 7-endo/5-exo radical cyclization approach to enantiomerically pure bicyclo[5.3.0]decan-2-ones
  作者：Duncan Batty、David Crich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91564-8

  日期：1992.2

  oic acids from the chiral pool is described. The phenylseleno esters derived from these acids undergo cyclization with tributyltin hydride to give mixtures of cyclohexanones and cycloheptanones. The inclusion of the appropriate four carbon side chain at C-7 leads, via a tandem radical cyclization process, to the title compounds in moderate yield.

  描述了从手性池制备赤型和苏型4，5-二羟基庚基6-烯酸的丙酮化物衍生物。衍生自这些酸的苯基硒烯酸酯与氢化三丁基锡进行环化，得到环己酮和环庚酮的混合物。通过串联自由基环化过程，在C-7处包含适当的四个碳侧链，从而以中等收率得到标题化合物。
• Synthesis of the non-classical acetogenin mucocin: a modular approach based on olefinic coupling reactions
  作者：Lei Zhu、David R. Mootoo

  DOI：10.1039/b504937g

  日期：——

  A three component modular synthesis of the potent antitumor agent mucocin, based on olefinic coupling reactions, is described. A cross-metathesis on tetrahydropyran and tetrahydrofuran alkene components was used to assemble a stereochemically complex, non-adjacently-linked bicyclic ether. The latter was elaborated to a sulfone and partnered with a butenolide aldehyde component in a Julia-Kocienski

  描述了基于烯烃偶联反应的有效抗肿瘤剂粘液粘蛋白的三组分模块化合成。四氢吡喃和四氢呋喃烯烃组分的交叉复分解用于组装立体化学复杂的，非相邻连接的双环醚。将后者精制为砜，并在Julia-Kocienski烯烃中与丁烯醛醛组分配合使用，以提供粘蛋白骨架，在氢化和醇脱保护后将其转化为天然产物。
• Synthesis of Nonadjacently Linked Tetrahydrofurans:  An Iodoetherification and Olefin Metathesis Approach
  作者：Lei Zhu、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/ol0352761

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A convergent approach to the synthesis of the bis-tetrahydrofuran (THF) components of the nonadjacently linked THF-containing acetogenins is illustrated in the synthesis of 2, a potential intermediate for the antitumor agent bullatanocin (squamostatin C). The plan centers on the olefin cross-metathesis of THF allylic alcohol derivatives 3 and 4 as the key segment coupling step

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。
• Enantiodivergent total synthesis of microcarpalide from l-tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Kamala Penchalaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.102

  日期：2011.6

  Stereoselective approach for the synthesis of both enantiomers of bio-active decanolactone microcarpalide is described from L-tartaric acid. The synthesis of the key intermediates en route to the natural product is achieved from L-tartaric acid involving the elaboration of gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid and ring opening of an epoxide derived from tartaric acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.