6,6'-dibromo-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo | 1147124-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dibromo-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo
• 英文别名: 6-bromo-3-[6-bromo-1-(2-ethylhexyl)-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene]-1-(2-ethylhexyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；6-bromo-3-[6-bromo-1-(2-ethylhexyl)-2-oxoindol-3-ylidene]-1-(2-ethylhexyl)indol-2-one
• CAS: 1147124-23-9
• 化学式: C₃₂H₄₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 644.49
• InChiKey: HUEXOUHCCSVYLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-110°C
• 沸点：
  634.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dibromo-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  供体尺寸对染料敏化太阳能电池带有5-苯基-5 H-二苯并-[ b，f ]氮杂单元的全色D–π-A–π-A染料的影响

  摘要：

  两种D-π-A-π-A有机染料（YC-1和YC-2），以5-苯基-5 H-二苯并[ b，f ]氮杂庚烷衍生物为供体，噻吩为π桥，以及异靛蓝和氰基丙烯酸准备接受者。YC-1和YC-2在溶液和纯膜中均显示300至800 nm的全色吸收。在没有任何共敏化剂的情况下，在基于碘化物/三碘化物电解质的染料敏化太阳能电池中评估了两种染料的光电性能。基于YC-1的器件以12.12 mA cm -2的开路光电流密度显示出更好的器件性能，开路电压为0.53 V，填充系数为68.9％，对应的总转换效率（η）为4.38％。基于YC-2的器件的性能较差（η  = 1.46％）归因于电子寿命短，如电化学阻抗谱测量所证明的。这项研究为有机染​​料提供了潜在的有希望的供体单元，并揭示了有机染料中供体尺寸对光伏性能的影响。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.01.004
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 6,6'-dibromo-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo
  参考文献：
  名称：

  Effect of terminal substituent of iso‐indigo‐based materials on the intermolecular stacking and memory performance

  摘要：

  摘要 异靛蓝具有窄带隙结构单元和全光谱响应的特点，常被用作有机电子材料中的电子受体。有机分子具有较大的共轭表面和较强的分子间作用力，可以通过自组装形成有序的叠层结构。本文通过改变末端基团来调节 IDCF3 和 IDCN 的自组装性能。研究了末端基团对电阻记忆行为和可重复性的影响。紫外-可见光谱法、循环伏安法和 DSC 衍射法对 IDCF3 和 IDCN 器件的特性进行了表征。结果表明，当具有不同立体阻碍的末端基团被引入具有良好主干平面的分子末端时，由于末端基团的立体阻碍不同，分子的共轭表面会以凸起和层状有序堆积的形式发生弯曲，从而影响阈值电压和器件的再现性。

  DOI：

  10.1002/asia.202301000

文献信息

• The effect of the length of alkyl side-chains on the molecular aggregation and photovoltaic performance of the isoindigo-based polymers
  作者：Xiai Sun、Zhiquan Zhang、Rongyan Hou、Meihua Huang、Bin Zhao、Songting Tan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.036

  日期：2017.4

  To investigate the length of the alkyl side-chains on the photovoltaic performance, three isoindigo-based polymers with different-length side chains on the thiophene-benzene-thiophene (TBT) (electron-donating) moiety and isoindigo (electron-withdrawing) moiety have been designed and synthesized, in which the total carbon atom numbers of the side chains in a constitutional repeating unit are completely

  为了研究烷基侧链在光伏性能上的长度，在噻吩-苯-噻吩（TBT）（给电子）部分和isoindigo（吸电子）部分上具有不同长度侧链的三种基于靛蓝的聚合物设计并合成了其中结构重复单元中侧链的总碳原子数完全相同的化合物。结果表明，在TBT单元上具有较长支链侧链而在isoindigo单元上具有较短线性侧链的聚合物在1,2-二氯苯溶液和薄膜中表现出更强的链间相互作用和聚光能力，带隙较小，π更强-π堆积相互作用，与PC 71更合适的微相分离BM，更高的空穴迁移率和更好的光伏性能。结果，基于PTBTOD-IDB的本体异质结（BHJ）器件的TBT部分为2-辛基十二烷基，异靛蓝部分为正丁基，其功率转换效率（PCE）为5.29％，几乎是其的八倍。与PTBTEH-IDHD一样高，在TBT部分具有2-乙基己基侧链，在异靛蓝部分具有2-己基癸基侧链。
• Thiophene-functionalized isoindigo dyes bearing electron donor substituents with absorptions approaching the near infrared region
  作者：David Bialas、Sabin-Lucian Suraru、Ralf Schmidt、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c1ob05508a

  日期：——

  A series of six new, highly soluble N,N′-dialkylated isoindigo derivatives bearing different electron donating thiophene units at the 6,6′-positions were synthesized by Stille cross-coupling reaction. The optical and electrochemical properties of these dyes were studied by UV-vis spectroscopy and cyclic voltammetry, revealing a good tunability of their electronic properties by peripheral substituents with amino groups leading to strong absorption reaching the NIR region. The DFT calculations of the frontier molecular orbitals of these dyes corroborate the observed substituent effect on absorption and redox properties.

  合成了一系列六种新型高溶解度的N,N′-二烷基化异吲哚衍生物，这些衍生物在6,6′-位点上带有不同的电子给体噻吩单元，采用Stille交叉偶联反应制备。通过紫外-可见光光谱和循环伏安法研究了这些染料的光学和电化学性质，结果揭示了通过氨基侧基调节其电子性质的良好可调性，使其强吸收可达到近红外区。DFT计算结果表明，这些染料的前缘分子轨道与吸收和氧化还原性能的取代效应一致。
• Synthesis, characterization, photophysical and photovoltaic properties of new donor–acceptor platinum(II) acetylide complexes
  作者：Qian Liu、Nianyong Zhu、Cheuk-Lam Ho、Yingying Fu、Wai-Sum Lau、Zhiyuan Xie、Lixiang Wang、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.06.017

  日期：2016.6

  Six new solution processable platinum(II) acetylide donor-acceptor (D-A) triads end-capped by 4,7-di-2-thienyl-2,1,3-benzothiadiazole (DTBT) have been synthesized and characterized by photophysical and electrochemical methods. All these materials possess low bandgaps and strong UV/Vis absorption between 400 and 700 nm. Bulk heterojunction (BHJ) solar cells based on these molecules as donor materials

  合成了六种新的可溶液加工的以4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）封端的乙炔铂（II）铂供体-受体三联体，并通过光物理和电化学方法进行了表征。所有这些材料都具有低带隙和400至700 nm的强UV / Vis吸收。制备了基于这些分子作为供体材料的体异质结（BHJ）太阳能电池。最佳电源转换效率（PCE）为1.46％，开路电压（V oc）为0.70 V，短路电流密度（J sc）为6.17 mA cm -2在AM 1.5太阳能电池模拟器的照明下，填充因子（FF）为0.33。这些结果表明，可溶液加工的小分子铂（II）-乙炔化物可用于有机光伏实施中的高效发电。
• Efficient synthesis of organic semiconductors by Suzuki–Miyaura coupling in an aromatic micellar medium
  作者：Alessandro Sanzone、Sara Mattiello、Giulia Maria Garavaglia、Adiel Mauro Calascibetta、Chiara Ceriani、Mauro Sassi、Luca Beverina

  DOI：10.1039/c9gc01071h

  日期：——

  protocol to the sustainable synthesis of highly conjugated, poorly soluble materials like [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT) requires redesigning of the surfactants employed. The here reported new naphthalenediimide containing amphiphilic derivative, PiNap-750M, features unprecedented performances in the preparation of this and other relevant classes of organic semiconductors in water and at room

  胶束催化能够在异常温和的条件下在水中进行Suzuki-Miyaura偶联。要将这种方案扩展到可持续合成高度共轭，难溶的材料，例如[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩（BTBT），需要重新设计所用的表面活性剂。本文报道了含有两亲衍生物PiNap-750M的新型萘二酰亚胺，在水中和室温下制备这种及其他相关类别的有机半导体时具有空前的性能。
• 一种三氟甲基羰基异靛蓝衍生物及其合成方法
  申请人：湖州师范学院

  公开号：CN102993190B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一种三氟甲基羰基异靛蓝衍生物及其合成方法。通过引入强吸电子的三氟甲基、羰基，大大降低了该化合物的LUMO能级。该化合物合成方法简单，反应产率较高，具有有机场效应晶体管应用潜力。该方法制成的化合物结构式为：