6,6'-dibromoisoindigo | 1147124-21-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dibromoisoindigo
• 英文别名: 6,6′-dibromoisoindigo；6,6’-dibromoisoindigo；1,1'-dihydro-6,6'-dibromoisoindigo；6-bromo-3-(6-bromo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 1147124-21-7
• 化学式: C₁₆H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 420.06
• InChiKey: TWTPKJYUWWAHQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  613.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dibromoisoindigo 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-6,6'-bis(5-bromo-4-octylthiophen-2-yl)-1,1'-bis(2-hexyldecyl)[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  An Easily Accessible Isoindigo-Based Polymer for High-Performance Polymer Solar Cells

  摘要：

  A new, low-band-gap alternating copolymer consisting of terthiophene and isoindigo has been designed and synthesized. Solar cells based on this polymer and PC71BM show a power conversion efficiency of 6.3%, which is a record for polymer solar cells based on a polymer with an optical band gap below 1.5 eV. This work demonstrates the great potential of isoindigo moieties as electron-deficient units for building donor-acceptor-type polymers for high-performance polymer solar cells.

  DOI：

  10.1021/ja206610u
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,6'-dibromoisoindigo
  参考文献：
  名称：

  一种三氟甲基羰基异靛蓝衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种三氟甲基羰基异靛蓝衍生物及其合成方法。通过引入强吸电子的三氟甲基、羰基，大大降低了该化合物的LUMO能级。该化合物合成方法简单，反应产率较高，具有有机场效应晶体管应用潜力。该方法制成的化合物结构式为：

  公开号：

  CN102993190B

文献信息

• Ambipolar Polymer Field-Effect Transistors Based on Fluorinated Isoindigo: High Performance and Improved Ambient Stability
  作者：Ting Lei、Jin-Hu Dou、Zhi-Jun Ma、Cong-Hui Yao、Chen-Jiang Liu、Jie-Yu Wang、Jian Pei

  DOI：10.1021/ja310283f

  日期：2012.12.12

  Ambipolar transport behavior in isoindigo-based conjugated polymers is observed for the first time. Fluorination on the isoindigo unit effectively lowers the LUMO level of the polymer and significantly increases the electron mobility from 10(-2) to 0.43 cm(2) V(-1) s(-1) while maintaining high hole mobility up to 1.85 cm(2) V(-1) s(-1) for FET devices fabricated in ambient. Further investigation indicates

  首次观察到基于异靛蓝的共轭聚合物的双极性传输行为。异靛蓝单元上的氟化有效地降低了聚合物的 LUMO 水平，并显着增加了电子迁移率从 10(-2) 到 0.43 cm(2) V(-1) s(-1)，同时保持高达 1.85 cm 的高空穴迁移率(2) V(-1) s(-1) 对于在环境中制造的 FET 器件。进一步的研究表明，氟化也会影响聚合物主链的链间相互作用，从而导致薄膜中不同的聚合物堆积。
• 含有吸电子基团的异靛青类化合物及其制备和 应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN103804271B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明公开了一种含有吸电子基团的异靛青类化合物及其制备和应用。带有吸电子取代基的异靛青类化合物单体与其它芳香化合物单体聚合而成的聚合物，由于异靛青类骨架含有吸电子取代基，因而可以有效地降低聚合物的最低未占有轨道的能级，从而极大地提高了聚合物中电子的迁移率，可以作为n型材料（传输电子）或双极传输材料（即可传输空穴又可以传输电子）应用于有机场效应晶体管、有机太阳能电池和有机发光二极管等光电器件中。
• Effect of Spacer Length of Siloxane-Terminated Side Chains on Charge Transport in Isoindigo-Based Polymer Semiconductor Thin Films
  作者：Jianguo Mei、Hung-Chin Wu、Ying Diao、Anthony Appleton、Hong Wang、Yan Zhou、Wen-Ya Lee、Tadanori Kurosawa、Wen-Chang Chen、Zhenan Bao

  DOI：10.1002/adfm.201500684

  日期：2015.6

  A series of isoindigo‐based conjugated polymers (PII2F‐CmSi, m = 3–11) with alkyl siloxane‐terminated side chains are prepared, in which the branching point is systematically “moved away” from the conjugated backbone by one carbon atom. To investigate the structure–property relationship, the polymer thin film is subsequently tested in top‐contact field‐effect transistors, and further characterized

  制备了一系列具有烷基硅氧烷封端侧链的基于异靛蓝的共轭聚合物（PII2F-C m Si，m = 3-11），其中分支点系统地从一个共轭主链上“移出”了一个碳原子。为了研究结构与特性的关系，随后在顶部接触场效应晶体管中测试了聚合物薄膜，并通过掠入射X射线衍射和原子力显微镜进一步表征了该薄膜。对于所有可溶性PII2F-C m Si（m = 5-11）聚合物，其空穴迁移率均超过1 cm 2 V -1 s -1，比具有相同聚合物主链的参比聚合物高10倍。PII2F‐C即使PII2F-C 11 Si在3.379Å处表现出最小的π-π堆积距离，9 Si仍显示出4.8 cm 2 V -1 s -1的最高迁移率。具体而言，当分支点位于或超过第三个碳原子时，由π-π堆积距离缩短引起的对电荷传输的贡献变得不那么重要。其他因素，例如薄膜微结构，结晶度，畴尺寸，在影响所得器件的电荷传输中变得越来越重要。
• An Isoindigo-Based “Double-Cable” Conjugated Polymer for Single- Component Polymer Solar Cells
  作者：Changshi Yu、Yunhua Xu、Cheng Li、Guitao Feng、Fan Yang、Junyu Li、Weiwei Li

  DOI：10.1002/cjoc.201800009

  日期：2018.6

  An isoindigo‐based “double‐cable” conjugated polymer bearing perylene bisimide side units was developed via Stille polymerization for application in single‐component polymer solar cells, in which a power conversion efficiency of 1% with broad photo‐response from 300 nm to 800 nm was achieved. There is no evidence of large phase separation confirmed by AFM images and photoluminescence (PL) spectra.

  通过Stille聚合技术开发了一种基于异靛蓝的带有per双联酰亚胺侧单元的“双电缆”共轭聚合物，用于单组分聚合物太阳能电池，其中功率转换效率为1％，在300 nm至800范围内具有宽广的光响应纳米已实现。没有证据表明通过AFM图像和光致发光（PL）光谱确认了大的相分离。空间电荷极限电流测量结果和光强度依赖性测量结果表明，低电子迁移率和有源层中光生电荷载流子的显着复合，主要是造成我们太阳能电池性能低下的原因。我们的结果表明，这些“双电缆”有望用于具有NIR光响应的单组分聚合物太阳能电池。
• Novel calamitic liquid crystalline organic semiconductors based on electron-deficient dibenzo[<i>c</i>,<i>h</i>][2,6]naphthyridine: synthesis, mesophase, and charge transport properties by the time-of-flight technique
  作者：Ming-Cong Yang、Jun-ichi Hanna、Hiroaki Iino

  DOI：10.1039/c9tc03990b

  日期：——

  Calamitic liquid crystalline organic semiconductors based on an electron-deficient dibenzo[c,h][2,6]naphthyridine (DBN) core were designed for electron transport materials and synthesized from 6-bromoisatin to form a key intermediate without tedious purification by means of a one-pot reaction including 4 steps, and then the target products were obtained in an additional 3 steps in a total yield of

  基于缺电子的二苯并[ c，h ] [2,6]萘啶（DBN）核的卡拉曼液晶有机半导体被设计用于电子传输材料，并由6-溴异丁香烯合成以形成关键中间体，而无需进行繁琐的纯化。一锅法反应包括4个步骤，然后在另外3个步骤中获得目标产物，总产率为13％。两个二烷基化的DBN衍生物2,8-二癸基DBN（C10-DBN-C10）和2,8-二十二烷基DBN（C12-DBN-C12）仅表现出近晶C（SmC）的低序中间相。研究了它们的相变，光物理性质和电荷载流子传输性质，并与它们的碳类似物，即和异喹啉的DBN异构体[8,7-h ]异喹啉衍生物。在SmC阶段，瞬态光电流具有明确的跃迁，这使我们能够评估其确切的迁移率。负载流子在SmC相中的迁移率取决于电场和温度，这表明传导机制是通过空穴和电子的电子跳跃传输。出乎意料地发现，处于SmC相的C10-DBN-C10表现出相当低的迁移率，约为10 -5 cm 2 V -1