ethyl (4R)-2-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]-3-hydroxy-4-(triethylsilyloxymethyl)hexanoate | 1315607-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4R)-2-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]-3-hydroxy-4-(triethylsilyloxymethyl)hexanoate
• CAS: 1315607-62-5
• 化学式: C₂₆H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 500.867
• InChiKey: SISOSJNFYFZBTC-PAZWHPHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R)-2-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]-3-hydroxy-4-(triethylsilyloxymethyl)hexanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 冠菌酸
  参考文献：
  名称：

  TBAF辅助消除甲磺酸酯合成冠糖酸并将其转化为异亮氨酸缀合物

  摘要：

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。

  DOI：

  10.1021/ol201576c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 水 、 二异丙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 ethyl (4R)-2-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]-3-hydroxy-4-(triethylsilyloxymethyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  TBAF辅助消除甲磺酸酯合成冠糖酸并将其转化为异亮氨酸缀合物

  摘要：

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。

  DOI：

  10.1021/ol201576c