(Z)-N-(2-chloro-1-p-tolylvinyl)acetamide | 1377939-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(2-chloro-1-p-tolylvinyl)acetamide
• 英文别名: N-[(Z)-2-chloro-1-(4-methylphenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 1377939-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: QGCHKCMXZRQODA-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]乙酰胺 在 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-N-(2-chloro-1-p-tolylvinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的亲核性参数及其对有机催化转化的意义

  摘要：

  在乙腈溶液中测定了11个取代的酰胺与苯甲酰鎓离子（二芳基碳鎓离子）的反应动力学。二阶速率常数遵循相关日志 ķ 2（20℃）=小号Ñ（Ë + Ñ），这使我们能够派生反应参数Ñ和š Ñ。当4.6 < N <7.1时，酰胺的亲核性与烯醇醚，未活化或弱活化的吲哚和吡咯类似。所述的组合Ñ和š Ñ参数与先前报道È典型的迈克尔受体，α，β-不饱和亚胺离子和氯化剂六氯环己-2,4-二烯酮的参数使我们能够可靠地重现与这些亲电子试剂反应的实验速率常数。酰胺与α，β-不饱和亚胺离子的反应仅在存在碱（例如2,6-二甲基吡啶）的情况下进行，这可以通过亚胺离子的路易斯酸度低来解释。讨论了这些结果对在有机催化反应中使用酰胺的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201103519

文献信息

• Au-Catalyzed Stereoselective Ritter Reaction of Haloalkynes with Nitriles for (<i>Z</i> )-<i>β</i> -Halogenated Enamides
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901318

  日期：2019.10.31

  An efficient and stereoselective protocol has been developed for the synthesis (Z)‐β‐Halogenated enamide via gold catalyzed Ritter reaction. In the presence of 2 mol‐% BrettPhosAuCl and 2 mol‐% AgNTf2, a broad range of nitriles smoothly underwent Ritter reaction with aromatic, vinylic or aliphatic haloalkynes to give structurally diverse (Z)‐β‐Halogenated enamides in excellent to good yields.

  已经开发了一种通过金催化的Ritter反应合成（Z）-β-卤代酰胺的有效且立体选择性的方案。在存在2 mol％的BrettPhosAuCl和2 mol％的AgNTf 2的情况下，广泛的腈与芳族，乙烯基或脂肪族卤代炔烃顺利进行Ritter反应，从而以优异的产率获得结构多样的（Z）-β卤代酰胺。 。