(S)-ethyl 1-((S)-(tert-butoxycarbonylamino)(thiophen-3-yl)methyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate | 1203706-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 1-((S)-(tert-butoxycarbonylamino)(thiophen-3-yl)methyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S)-1-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-thiophen-3-ylmethyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1203706-66-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅S
• 分子量: 381.493
• InChiKey: XMLSRDXTQHOJAL-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl thiophen-3-ylmethylenecarbamate 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 (R)-3,3′-bis(3,4,5-trifluorophenyl)[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diol 、 叔丁醇 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(S)-ethyl 1-((S)-(tert-butoxycarbonylamino)(thiophen-3-yl)methyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性直接曼尼希型反应的手性锂 (I) 联萘酸盐，具有合成/反和绝对立体化学的变化

  摘要：

  已经开发了一种高度非对映选择性和对映选择性直接曼尼希型醛亚胺与 1,3-二羰基化合物的反应，使用 Li(I) BINOlate 盐作为有效的路易斯酸-布朗斯台德碱催化剂。Li(I) BINOLate 盐对 1,3-二羰基化合物（如二酮、酮酯、酮硫酯、酮酰胺和酮内酯）具有高催化活性。反应在 1-2 小时内在 -78 摄氏度进行，在 1-10 mol % 催化剂的存在下，表现出与其他以前的催化剂完全不同的催化活性（周转频率 = 284 h(-1)）。反产物是从无环酮酯中选择性获得的，没有在 α-叔碳中心进行差向异构化，这些是有价值的，因为以前的催化剂通常会产生顺/反混合物，或者立体化学尚未确定。

  DOI：

  10.1021/ja909874b