(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-bis(ethylsulfanyl)propan-1-ol | 94292-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-bis(ethylsulfanyl)propan-1-ol
• CAS: 94292-91-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃S₂
• 分子量: 280.453
• InChiKey: RFJOUDAKFXSLRC-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-bis(ethylsulfanyl)propan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 diisopropyl aluminum hydride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 41.84h， 生成 (1E,3Z)-(1S,2S)-2-(2-iodovinyl)-6-methoxybenzoic acid 1-(2,2-bis-ethylsulfanylethyl)-2-methoxymethoxyhex-3-en-5-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成肟酰亚胺I和II的研究。

  摘要：

  描述了化合物1的合成，该化合物是用于合成嘧啶II核心结构2的前体。分子内Castro-Stephens反应导致大环3发生了不希望的C8-C9异构化。通过DFT和MP2计算确定了这种意外的异构化的热力学驱动力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036007d
• 作为产物：
  描述：

  二(乙硫基)甲烷 、 (2S,3S)-3,4-epoxy-1,2-di-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-bis(ethylsulfanyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4'-thionucleosides的新型合成和潜在的立体定向路线到嘧啶核苷

  摘要：

  与L-抗坏血酸衍生的环氧化物起始1，二-吨-丁基二硫缩醛环化路线2'-脱氧-4'- thionucleosides已经研制成功。基于该途径中的中间体，已经构想了向α-或β-嘧啶核苷的新颖的立体定向途径，但是其实施在关键的闭环步骤中失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01796-2

文献信息

• Total synthesis of lipoxin B: assignment of stereochemistry
  作者：Yves Leblanc、Brian Fitzsimmons、Julian Adams、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99055-5

  日期：1985.1
• Enantiospecific and stereospecific synthesis of lipoxin A. Stereochemical assignment of the natural lipoxin A and its possible biosynthesis
  作者：Julian Adams、Brian J. Fitzsimmons、Yves Girard、Yves Leblanc、Jillian F. Evans、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/ja00288a032

  日期：1985.1