(1S,4S,5S)-5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 114529-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S,5S)-5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 114529-15-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: MEKPWSWDFQIUGH-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到(1S,4S)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体合成印za素的三环呋喃部分，这是一种强效的昆虫拒食剂

  摘要：

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00856-3
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚烷-2,5-二酮 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,4S,5R)-5-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one 、 (1S,4S,5S)-5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成印za素的三环呋喃部分，这是一种强效的昆虫拒食剂

  摘要：

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00856-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of the tricyclic furan moiety of azadirachtin, a potent insect antifeedant
  作者：Hidenori Watanabe、Takeru Watanabe、Kenji Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00856-3

  日期：1996.10

  A synthesis of the enantiomerically pure right-hand part (2) of an insect antifeedant, azadirachtin, is described. Reduction with baker's yeast was demonstrated to be efficient for kinetic resolution of racemic diketone (4) to give 3 of ∼75% e.e., from which was derived 2 in 11 steps.

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。