rac-(13R,13aS)-13-ethyl-5,6,13,13a-tetrahydro-2,3,9,10-tetramethoxy-8H-dibenzoquinolizine | 106711-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: rac-(13R,13aS)-13-ethyl-5,6,13,13a-tetrahydro-2,3,9,10-tetramethoxy-8H-dibenzoquinolizine
• 英文别名: (+/-)-13-ethyltetrahydropalmatine；rac-(13R,13aS)-13-ethyl-5,6,13,13a-tetrahydro-2,3,9,10-tetramethoxy-8H-dibenzo[a,g]quinolizine
• CAS: 106711-31-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: NWQDFXAAKTWEHH-OYHNWAKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolinium bromide 在 盐酸 、 4-(bromomethyl)phenol 、 仲丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 32.33h， 生成 rac-(13R,13aS)-13-ethyl-5,6,13,13a-tetrahydro-2,3,9,10-tetramethoxy-8H-dibenzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Brill, Gunter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 311 - 319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Synthesis of 2,3,9,10-Tetraoxygenated Protoberberine Alkaloids and their 13-Methyl Alkaloids.
  作者：Miyoji HANAOKA、Taeko HIRASAWA、Won Jea CHO、Shingo YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.48.399

  日期：——

  New and convenient synthesis of 2,3,9,10-tetraoxygenated protoberberine alkaloids and their 13-methyl alkaloids through the same intermediates was developed. Acylation of the brominated benzylphenethylamine (13) with alpha-chloro-alpha-(methylthio)acetyl chloride, followed by cyclization with stannic chloride, furnished the key intermediates 4-methylthio-3-phenethylisoquinolin-3-ones (14), which were

  开发了通过同一中间体合成2,3,9,10-四氧合原小ber碱生物碱及其13-甲基生物碱的新方法。将溴化苄基苯乙胺（13）与α-氯-α-（甲硫基）乙酰氯酰化，然后与氯化锡环化，提供了关键中间体4-甲硫基-3-苯乙基异喹啉-3-酮（14），将其甲基化提供其甲基衍生物（17）。异喹啉-3-酮（14、17）都容易以高收率转化为原小ber碱生物碱（16）及其13-甲基生物碱（21）。