9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-iodo-9H-purin-6-amine | 161097-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-iodo-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-iodopurin-6-amine
• CAS: 161097-50-3
• 化学式: C₁₉H₃₀IN₅O₄Si
• 分子量: 547.468
• InChiKey: IJJPPHOCUWOJDN-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-iodo-9H-purin-6-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-碘-9-[(3Xi)-2,3-O-异亚丙基-beta-D-苏-呋喃戊糖基]-9H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of DNA Methyltransferase

  摘要：

  这项发明涉及抑制DNA甲基转移酶亚型DNMT1和DNMT3b2。该发明提供了用于抑制DNMT1和DNMT3b2的化合物和方法。

  公开号：

  US20080132525A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘腺苷 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-iodo-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a library of C2-substituted sulfamidoadenosines to probe bacterial permeability

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129486
• 作为试剂：
  描述：

  氨 、 9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-chloro-2-iodo-9H-purine 在 乙酸乙酯 、 9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-iodo-9H-purin-6-amine 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-iodo-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of DNA Methyltransferase

  摘要：

  本发明涉及抑制DNA甲基转移酶亚型DNMT1和DNMT3b2的方法。本发明提供了抑制DNMT1和DNMT3b2的化合物和方法。

  公开号：

  US20080132525A1

文献信息

• SAR around (l)-S-adenosyl-l-homocysteine, an inhibitor of human DNA methyltransferase (DNMT) enzymes
  作者：Oscar M. Saavedra、Ljubomir Isakovic、David B. Llewellyn、Lijie Zhan、Naomy Bernstein、Stephen Claridge、Franck Raeppel、Arkadii Vaisburg、Nadine Elowe、Andrea J. Petschner、Jubrail Rahil、Norman Beaulieu、A. Robert MacLeod、Daniel Delorme、Jeffrey M. Besterman、Amal Wahhab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.113

  日期：2009.5

  The inhibitory activity of base-modified SAH analogues and the specificity of inhibiting human DNMT1 and DNMT3b2 enzymes was explored. The 6-amino group was essential while the 7-N of the adenine ring of SAH could be replaced by CH- without loss of activity against both enzymes. The introduction of small groups at the 2-position of the adenine moiety favors DNMT1 over DNMT3b2 inhibition whereas alkylation of the N-6-amino moiety favors the inhibition of DNMT3b2 enzyme. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.