1’,2,3,3’,4,4’-hexa-O-benzyl-6,6’-dichloro-6,6’-dideoxysucrose | 652990-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1’,2,3,3’,4,4’-hexa-O-benzyl-6,6’-dichloro-6,6’-dideoxysucrose
• 英文别名: 1′,2,2′,3,3′,4,4′-hexa-O-benzyl-6,6′-dideoxy-6,6′-di-chlorosucrose；1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6,6'-dichloro-6,6'-dideoxysucrose；6,6'-dichloro-6,6'-dideoxy-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose；6,6'-dideoxy-6,6'-dichloro-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose；1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6,6-dichloro-6,6-dideoxysucrose
• CAS: 652990-14-2
• 化学式: C₅₄H₅₆Cl₂O₉
• 分子量: 919.939
• InChiKey: KBTJURZJCSHIRH-MDBPTNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.44
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1’,2,3,3’,4,4’-hexa-O-benzyl-6,6’-dichloro-6,6’-dideoxysucrose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 516.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic receptors containing sucrose skeleton

  摘要：

  Crown ether analogues with incorporated sucrose unit were prepared by reaction of 1 ',2,3,3 ',4,4 '- hexa-O-benzylsucrose with polyethylene ditosylates in up to 52% yield. Stability constants of their complexes with Li+, Na+, K+, NH4+ were determined by the NMR titration method. The macrocycles were also tested as catalysts in the enantioselective Michael reaction, but with little success (ee up to only 22%). The macrocycle containing nitrogen in the ring was also prepared in good yield. All prepared macrocycles were easily converted into the free sucrose crowns (H-2/Pd/C) without destroying the (very labile) glycosidic bond. The crystal structure of the selected receptor was determined. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.046
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-2-(氯甲基)-6-[(2R,3S,4S,5S)-5-(氯甲基)-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]氧基四氢吡喃-3,4,5-三醇 、 溴甲苯 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以14%的产率得到1’,2,3,3’,4,4’-hexa-O-benzyl-6,6’-dichloro-6,6’-dideoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  微波辅助协议应用于 1',2,3,3',4,4'-Hexa-O-benzylsucrose 的合成

  摘要：

  摘要 蔗糖衍生物 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose 是化学选择性合成各种有用材料（如大环化合物、冠醚类似物和聚合物）的关键中间体。通过应用微波辅助方案探索了合成该化合物的几种策略，因此与其他途径相比，可以显着减少时间和能量。比较了不同方法的结果，发现在产率和重现性方面的最佳方法是在 6 和 6' 位的初始保护，在 4-（二甲氨基）存在下使用叔丁基二苯基甲硅烷基氯 (TBDPSCl) ) 吡啶 (4-DMAP) 和吡啶作为溶剂，然后对剩余羟基进行全苄基化，然后对 TBDPS 基团进行选择性脱保护，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.926555

文献信息

• Synthesis of aza-crown analogues and macrocyclic bis-lactams with sucrose scaffold
  作者：Michał Kowalski、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1016/j.carres.2016.12.001

  日期：2017.1

  2,3,3',4,4'-Penta-O-benzylsucrose was converted into the corresponding diaminoalcohol which was used as a key building block in the synthesis of the analogues of aza-crown ethers and bis-lactams.

  将2,3,3'，4,4'-Penta-O-苄基蔗糖转化为相应的二氨基醇，将其用作合成氮杂冠醚和双内酰胺类类似物的关键结构单元。
• Synthesis of sulfur containing macrocycles with sucrose scaffold
  作者：Agnieszka Gajewska、Anna Osuch-Kwiatkowska、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107825

  日期：2019.12

  The first synthesis of sucrose-based macrocycles containing two sulfur atoms in the ring was presented. The synthesis was initiated from known 6,6'-dideoxy-6,6'-di-chloro-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-sucrose in which both terminal positions (C6 and C6') were elongated by the -S-CH2-CH2-OH unit. The resulting diol was converted into dichloride and reacted further with a series of diamines which afforded

  提出了在环中包含两个硫原子的基于蔗糖的大环的首次合成。合成从已知的6,6'-二脱氧-6,6'-二氯-1'，2,3,3'，4,4'-六-O-苄基蔗糖开始，其中两个末端位置（ C6和C6'）被-S-CH2- -OH单元延长。将得到的二醇转化为二氯化物，并与一系列二胺进一步反应，从而以高收率得到相应的大环衍生物。
• Synthesis of Phosphorylated Derivatives of Sucrose: 6,6′-di-Phosphonate, 6- and 6′-Phosphonates, and 6,6′-di-Phosphine
  作者：Anna Gaweł、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1080/07328303.2010.524958

  日期：2010.9

  Reaction of 6,6′dideoxy-6,6′di-iodo-1′,2,3,3′,4,4′-hexa-O-benzylsucrose with triethyl phosphite afforded the corresponding 6,6′-diphosphonate. Selective phosphonylation either at the C-6 or 6-6′ position was also possible providing the corresponding sucrose mono-phosphonates. Reaction of 6,6′-dichloro-hexa-O-benzylsucrose with diphenylphoshine anion afforded the 6,6′-diphosphinosucrose.

  6,6'-二脱氧-6,6'-二碘-1'，2,3,3'，4,4'-六-O-苄基蔗糖与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的6,6'-二膦酸酯。提供相应的蔗糖单膦酸酯，也可以在C-6或6-6'位置进行选择性膦酰化。6，6'-二氯-六-O-苄基蔗糖与二苯基膦阴离子的反应，得到6,6'-二膦基蔗糖。
• Synthesis of novel macrocyclic derivatives with a sucrose scaffold by the RCM approach
  作者：Katarzyna Łęczycka、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.046

  日期：2015.12

  1′2,3,3′4,4′-Hexa-O-benzylsucrose was esterified at both terminal positions with an unsaturated acid derived from d-glucose. Cyclization of the resulting di-olefin under the RCM conditions afforded the corresponding 21-membered macrocyclic unsaturated di-ester. The same sequence of reactions performed for 6,6′-diamino-6,6′-dideoxy-1′2,3,3′4,4′-hexa-O-benzylsucrose gave a 21-membered macrocyclic unsaturated

  1'2,3,3'4,4'-六溴ö -benzylsucrose在与衍生自不饱和酸两者末端位置酯化d -葡萄糖。得到相应的21元大环的不饱和二酯的RCM条件下所得到的二烯烃的环化。对进行的反应的相同序列6,6'-二氨基-6,6'-二脱氧1'2,3,3'4,4'-六ö -benzylsucrose给了一个21元大环不饱和二酰胺。在这两种情况下的环化是高度选择性和设置有一个环状烯烃ê -geometry独占。烯烃的羟化相对配置与岸信介的规则一致只提供一种二醇。绝对构型是由CD光谱测定。
• Synthesis of Macrocyclic Derivatives Containing a Sucrose Unit †
  作者：Sławomir Jarosz、Arkadiusz Listkowski

  DOI：10.1081/car-120026473

  日期：——

  An efficient synthesis of 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose (48% from sucrose) is presented. This diol was used for the preparation of crown ether-type analogs of various size macrocyclic rings with incorporated sucrose units.