6-O-acetyl-1,3,4-tri-O-benzyl-β-D-fructofuranosyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 392699-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-1,3,4-tri-O-benzyl-β-D-fructofuranosyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6,6’-di-O-acetyl-1’,2,3,3’,4,4’-hexa-O-benzylsucrose；1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6,6'-di-O-acetyl-sucrose；6,6'-di-O-acetyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-5-(acetyloxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 392699-44-4
• 化学式: C₅₈H₆₂O₁₃
• 分子量: 967.122
• InChiKey: QIWXJPRVEQPFQY-TWVITFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-1,3,4-tri-O-benzyl-β-D-fructofuranosyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic receptors containing sucrose skeleton

  摘要：

  Crown ether analogues with incorporated sucrose unit were prepared by reaction of 1 ',2,3,3 ',4,4 '- hexa-O-benzylsucrose with polyethylene ditosylates in up to 52% yield. Stability constants of their complexes with Li+, Na+, K+, NH4+ were determined by the NMR titration method. The macrocycles were also tested as catalysts in the enantioselective Michael reaction, but with little success (ee up to only 22%). The macrocycle containing nitrogen in the ring was also prepared in good yield. All prepared macrocycles were easily converted into the free sucrose crowns (H-2/Pd/C) without destroying the (very labile) glycosidic bond. The crystal structure of the selected receptor was determined. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.046
• 作为产物：
  描述：

  四丁基醋酸铵 、 1’,2,3,3’,4,4’-hexa-O-benzyl-6,6’-dichloro-6,6’-dideoxysucrose 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到6-O-acetyl-1,3,4-tri-O-benzyl-β-D-fructofuranosyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  微波辅助协议应用于 1',2,3,3',4,4'-Hexa-O-benzylsucrose 的合成

  摘要：

  摘要 蔗糖衍生物 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose 是化学选择性合成各种有用材料（如大环化合物、冠醚类似物和聚合物）的关键中间体。通过应用微波辅助方案探索了合成该化合物的几种策略，因此与其他途径相比，可以显着减少时间和能量。比较了不同方法的结果，发现在产率和重现性方面的最佳方法是在 6 和 6' 位的初始保护，在 4-（二甲氨基）存在下使用叔丁基二苯基甲硅烷基氯 (TBDPSCl) ) 吡啶 (4-DMAP) 和吡啶作为溶剂，然后对剩余羟基进行全苄基化，然后对 TBDPS 基团进行选择性脱保护，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.926555

文献信息

• Highly Efficient and Mild Method for Regioselective De-<i>O</i>-benzylation of Saccharides by Co₂(CO)₈-Et₃SiH−CO Reagent System
  作者：Zhao-Jun Yin、Bo Wang、Yang-Bing Li、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1021/ol902717y

  日期：2010.2.5

  A highly efficient and mild method for the de-O-benzylation of protected saccharides was developed by transforming terminal benzyl ethers into silyl ethers using Co-2(CO)(8)-Et3SiH under 1 atm of CO. The method was successfully used for the de-O-benzylation of perbenzylated monosaccharides with various anomeric protecting groups, as well as natural disaccharides and trisaccharides such as sucrose, raffinose, and melezitose in good yields (>80%).
• Synthesis of Macrocyclic Derivatives Containing a Sucrose Unit †
  作者：Sławomir Jarosz、Arkadiusz Listkowski

  DOI：10.1081/car-120026473

  日期：——

  An efficient synthesis of 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose (48% from sucrose) is presented. This diol was used for the preparation of crown ether-type analogs of various size macrocyclic rings with incorporated sucrose units.