2'-deoxy-2'-epi-mercaptopaclitaxel | 623942-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-epi-mercaptopaclitaxel
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2S,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-sulfanylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 623942-00-7
• 化学式: C₄₇H₅₁NO₁₃S
• 分子量: 869.987
• InChiKey: WTOMFCZFRVQYAF-LOQTUHTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  紫杉醇缩合物 在 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 2'-deoxy-2'-epi-mercaptopaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  C-13侧链含硫基的新型紫杉烷类似物的合成：2'-脱氧-2'-表位-巯基紫杉醇

  摘要：

  在C-13侧链的羟基上具有巯基的紫杉醇类似物为研究新的紫杉类化合物提供了一条有趣的研究途径。已开发出制备具有高ee的2'-脱氧-2'- epi-巯基紫杉醇的合成途径。关键步骤是反式-恶唑啉衍生物与硫代乙酸的区域控制的开环反应，该反应允许将含硫基团引入侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01098-6

文献信息

• Synthesis of novel thiol surrogate of Taxol®: 2′-deoxy-2′-mercaptopaclitaxel
  作者：Xin Qi、Sang-Hyeup Lee、Juyoung Yoon、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.047

  日期：2004.4

  C-13 side chain constitute an interesting avenue of research for the study of new taxoid compounds. A synthetic route for the preparation of the exact thiol surrogate product of Taxol® by coupling (4S, 5S)-2,4-diphenyloxazoline-5-carboxylic acid with 7-triethylsilyl baccatin III, followed by ring-opening of the oxazoline intermediate with thiolacetic acid is described.

  在C-13侧链的羟基上具有巯基的紫杉醇类似物为研究新的紫杉类化合物提供了一条有趣的研究途径。紫杉醇的确切硫醇替代产品的制备的合成路线®通过偶合（4小号，5小号）-2,4-二苯基恶唑啉-5-羧酸与7-三乙基甲硅烷基浆果赤霉素Ⅲ，接着恶唑啉开环描述了与硫代乙酸的中间体。