dimethyl 2-(2-(p-tolylethynyl)benzylidene)malonate | 1258791-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(p-tolylethynyl)benzylidene)malonate
• CAS: 1258791-24-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: VVJPLSHTMKWRLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(p-tolylethynyl)benzylidene)malonate 在 copper(l) iodide 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 dimethyl 2-((2-(4-isopropylphenyl)-3-(p-tolyl)-1,2-dihydroisoquinolin-1-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Ni(II) 和 Cu(I)/Ag(I) 催化芳胺与邻炔基供体-受体环丙烷 (o-ADACs) 的双亲核加成合成取代的 1,2-二氢异喹啉

  摘要：

  在催化Ni ( ClO 4 ) 2 · 6H 2 O和开发了 CuI/AgOTf 系统。进一步应用该协议，一些衍生的丙二酸酯在 Krapcho 脱羧反应条件下转化为相应的单酯。此后，这些酯被转化为各自的酸和醇。此外，用过量的 TFAA 还获得了多功能化的 4-(2,2,2-三氟乙酰基) 1,2-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1039/d1ob00760b
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 2-[ 2 -(4-甲基苯基)乙炔基]苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.08h， 以81%的产率得到dimethyl 2-(2-(p-tolylethynyl)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Ni(II) 和 Cu(I)/Ag(I) 催化芳胺与邻炔基供体-受体环丙烷 (o-ADACs) 的双亲核加成合成取代的 1,2-二氢异喹啉

  摘要：

  在催化Ni ( ClO 4 ) 2 · 6H 2 O和开发了 CuI/AgOTf 系统。进一步应用该协议，一些衍生的丙二酸酯在 Krapcho 脱羧反应条件下转化为相应的单酯。此后，这些酯被转化为各自的酸和醇。此外，用过量的 TFAA 还获得了多功能化的 4-(2,2,2-三氟乙酰基) 1,2-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1039/d1ob00760b

文献信息

• Efficient Assembly of 1-(1<i>H</i>-Imidazol-1-yl)-3-methylene-1<i>H</i>-indenes via Tandem Reaction of (2-(Alkynyl)benzylidene)malonates with Imidazoles
  作者：Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Ke Gao、Yiyuan Peng、Jie Wu

  DOI：10.1021/co100006g

  日期：2011.1.10

  The tandem nucleophilic addition and 5-exo-cycliyition of (2-(alkynyl)benzylidene)malonates with imidazole derivatives in the presence of t-BuOK is reported. This reaction proceeds smoothly under mild conditions with high selectivity to afford the corresponding 1-(1H-imidazol-1-yl)3-methylene-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylates in good to excellent yields.