(+/-)-cis-6,7-epoxy-3-nonyn-2-ol | 109322-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-6,7-epoxy-3-nonyn-2-ol
• CAS: 109322-31-8；109429-33-6；109429-35-8；109429-36-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: HIWWOZZJTQVRRN-ASODMVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-6,7-epoxy-3-nonyn-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 silica gel 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-6,7-epoxy-2-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Protective Group-Free Syntheses of (±)-Frontalin, (±)-endo-Brevicomin, (±)-exo-Brevicomin, and (±)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin: Racemic Pheromones with a 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring

  摘要：

  四种具有6,8-二氧双环[3.2.1]八烷环的外消旋信息素的无保护基合成在五或六个步骤中完成，起始材料为商业可得的(±)-3-丁炔-2-醇（6）和2-烯烃卤化物或2-烯-1-醇，关键反应为路易斯酸催化的δ, ε-环氧酮的缩醛化反应。(±)-正面醇（1）是通过五步从美克氯（5a）制得，整体产率为25%；(±)-内勃香醇（2）是通过五步从（E)-2-戊烯基溴化物（5b）制得，整体产率为23%；(±)-外勃香醇（3）与(±)-3,4-脱氢-外勃香醇（4）均是通过六步从（Z)-2-戊烯-1-醇（12）制得，整体产率为4%。

  DOI：

  10.1271/bbb.110071
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (+/-)-cis-6,7-epoxy-3-nonyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  羰基环氧化物重排。小家鼠信息素的手性合成

  摘要：

  羰基-环氧化合物的重排与Sharpless不对称环氧化方法相结合已用于有效合成与小家鼠信息素相对应的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85096-0