cis-6,7-epoxy-2-nonanone | 89188-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-6,7-epoxy-2-nonanone
• 英文别名: trans-6,7-epoxy-2-nonanone；5-[(2S,3R)-3-ethyloxiran-2-yl]pentan-2-one
• CAS: 89188-45-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ZTMRFIKDSHCFSW-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6,7-epoxy-2-nonanone 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到(1R,5S,7R)-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Protective Group-Free Syntheses of (±)-Frontalin, (±)-endo-Brevicomin, (±)-exo-Brevicomin, and (±)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin: Racemic Pheromones with a 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring

  摘要：

  四种具有6,8-二氧双环[3.2.1]八烷环的外消旋信息素的无保护基合成在五或六个步骤中完成，起始材料为商业可得的(±)-3-丁炔-2-醇（6）和2-烯烃卤化物或2-烯-1-醇，关键反应为路易斯酸催化的δ, ε-环氧酮的缩醛化反应。(±)-正面醇（1）是通过五步从美克氯（5a）制得，整体产率为25%；(±)-内勃香醇（2）是通过五步从（E)-2-戊烯基溴化物（5b）制得，整体产率为23%；(±)-外勃香醇（3）与(±)-3,4-脱氢-外勃香醇（4）均是通过六步从（Z)-2-戊烯-1-醇（12）制得，整体产率为4%。

  DOI：

  10.1271/bbb.110071
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2,7-nonanedione 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-6,7-epoxy-2-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Metal-catalyzed organic photoreactions. Iron(III) chloride catalyzed photooxidation of cyclic olefins and its application to the synthesis of exo-brevicomin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a017

文献信息

• Joshi, Navalkishore N.; Mamdapur, Vasant R.; Chadha, Mohindra S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2963 - 2966
  作者：Joshi, Navalkishore N.、Mamdapur, Vasant R.、Chadha, Mohindra S.

  DOI：——

  日期：——
• The carbonyl epoxide rearrangement. Epoxy imines in the formation of heterotropane derivatives.
  作者：Harry H Wasserman、Marco Thyes、Steven Wolff、Victoria Rusiecki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80656-5

  日期：1988.1