4,12-dibromo-7,15-diformyl[2.2]paracyclophane | 433719-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,12-dibromo-7,15-diformyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 4,15-dibromo-7,12-diformyl[2.2]paracyclophane；(R_P)-4,12-dibromo-7,15-diformyl[2.2]paracyclophane
• CAS: 433719-64-3
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 422.116
• InChiKey: DFYLOGKLRSUSCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,12-dibromo-7,15-diformyl[2.2]paracyclophane 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,15-bis(4'-dihexylaminostyryl)-7,12-bis(4''-nitrostyryl)[2.2]-paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  含有供体和受体基团的 4,7,12,15-[2.2] 对环芳烷的合成、表征和光谱：取代模式对空间电荷转移的影响

  摘要：

  本文报道了4,7,12,15-四(4'-二己基氨基苯乙烯基)[2.2]对环烷(1), 4-(4'-二己基氨基苯乙烯基)-7,12,15-三(4''-硝基苯乙烯基)[2.2] 对环烷 (2), 4,7-双(4'-二己基氨基苯乙烯基)-12,15-双(4''-硝基苯乙烯基)-[2.2] 对环烷 (3), 4,7,12-tris (4'-二己基氨基苯乙烯基)-15-(4''-硝基苯乙烯基)[2.2]对环烷 (4), 4,15-双(4'-二己基氨基苯乙烯基)-7,12-双(4''-硝基苯乙烯基)[2.2 ]对环烷(5)和4,12-双(4'-二己基氨基苯乙烯基)-7,15-双(4''-硝基苯乙烯基)[2.2]对环烷(6)。这些分子代表将含有供体和受体基团的二苯乙烯基苯发色团通过 [2.2] 对环烷 (pCp) 桥结合在一起的不同组合。X 射线衍射研究表明，1 和 3 的晶格排列与母发色团 1,4-双(4'二己基氨基苯乙烯基)苯

  DOI：

  10.1021/ja0121383
• 作为产物：
  描述：

  pseudo-p-Dicarbomethoxy-<2,2>paracyclophan 在 溴 、 铁粉 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 4,12-dibromo-7,15-diformyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的不对称转移加氢：一种有效地获取平面手性[2.2]环芳烃的实用且可扩展的方法

  摘要：

  我们在此报告了一种基于不对称转移氢化（ATH）来控制一系列取代的[2.2]对环环烷（pCps）的平面手性的通用实用方法。我们的策略使我们能够在合成上有用的尺度上执行外消旋化合物的动力学拆分（KR）和中心对称的内消旋衍生物的去对称化。对于几种多取代的对环环烷，包括一系列含溴分子，可以观察到高选择性（高达99％ee）和良好的产率（KR高达48％，脱对称反应高达74％）。优化的工艺可以运行至克级，而不会降低反应效率。由于其广泛的适用性，ATH方法似乎是获取对映纯形式的平面手性pCps的选择方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00372

文献信息

• Regioselective Synthesis of 4,7,12,15‐Tetrasubstituted [2.2]Paracyclophanes: A Modular Route Involving Optical Resolution
  作者：Fatmanur Biliz、Murat Cakici

  DOI：10.1002/ejoc.202100762

  日期：2021.9.14

  Regioselective preparation of tetrasubstituted [2.2]paracyclophanes, which are useful planar chiral building blocks for various functional materials, is a difficult task. A new efficient synthetic route for obtaining bis-(para)-pseudo-ortho and bis-(para)-pseudo-meta type tetrasubstituted [2.2]paracyclophanes was developed. The optical resolution and some useful transformations were evaluated.

  四取代的 [2.2] 对环芳烃是各种功能材料的有用平面手性构件，其区域选择性制备是一项艰巨的任务。用于获得双- （A新的高效合成路线对- ）伪-邻和双- （对） -伪-间型四取代的[2.2] paracyclophanes被开发。评估了光学分辨率和一些有用的转换。